Amin turşuları molekulunda həm amin qrupu, həm də karboksil qrupu olan birləşmələrdir. Amin turşularının ən sadə nümayəndəsi aminasetik (glisin) turşusudur: NH 2 -CH 2 -COOH
Amin turşularının tərkibində iki funksional qrup olduğundan, onların xassələri bu atom qruplarından asılıdır: NH 2 - və -COOH. Amin turşuları əsas və turşu kimi reaksiya verən amfoter üzvi maddələrdir.
fiziki xassələri.
Amin turşuları rəngsiz kristal maddələrdir, suda asanlıqla həll olunur və üzvi həlledicilərdə az həll olunur. Bir çox amin turşularının şirin dadı var.
Turşular (əsas xüsusiyyətlər görünür)
Vəqflər
+metal oksidləriAmin turşuları - peptidlərin əmələ gəlməsi
Amin qruplarının və karboksil qruplarının sayı eyni olarsa, amin turşuları göstəricinin rəngini dəyişmir.
1) NH 2 -CH 2 -COOH + HCl → NH 3 Cl-CH 2 -COOH
2) NH 2 -CH 2 -COOH + NaOH → NH 2 -CH 2 -COONa + H 2 O
3) NH 2 -CH 2 -COOH + NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 2 -CO NH-CH 2 -COOH + H 2 O
Amin turşularının bioloji rolu ondan ibarətdir ki, zülalın ilkin strukturu onların qalıqlarından əmələ gəlir. Bədənimizdə zülalların istehsalı üçün başlanğıc material olan 20 amin turşusu var. Bəzi amin turşuları terapevtik vasitələr kimi istifadə olunur, məsələn, sinir xəstəlikləri üçün qlutamik turşu, mədə xoraları üçün histidin. Bəzi amin turşuları qida sənayesində istifadə olunur, konservləşdirilmiş qidalara və qida konsentratlarına əlavə olunur.
Bilet nömrəsi 16
Anilin aminlərin nümayəndəsidir. Kimyəvi quruluşu və xassələri, hazırlanması və praktik tətbiqi.
Aminlər ammonyak törəmələri olan üzvi birləşmələrdir, molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomu karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunur.
Ümumi formula:
fiziki xassələri.
Anilin yüngül xarakterik qoxu olan, suda az həll olan, lakin spirtdə, efirdə və benzolda həll olunan rəngsiz yağlı mayedir. Qaynama nöqtəsi 184 ° C. Anilin qana təsir edən güclü bir zəhərdir..
Kimyəvi xassələri.
Turşular (amin qruplarına görə reaksiyalar)
Br 2 (sulu məhlul)
C 6 H 5 NH 2 + HCl → C 6 H 5 NH 3 Cl
Anilinin kimyəvi xassələri onun molekulunda bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərən amin qrupu -NH 2 və benzol nüvəsinin olması ilə əlaqədardır.
Qəbz.
Nitro birləşmələrinin bərpası - Zinin reaksiyası
C 6 H 5 NO 2 + H 2 → C 6 H 5 NH 2 + H 2 O
Ərizə.
Anilin fotomaterialların, anilin boyalarının istehsalında istifadə olunur. Polimerlər, partlayıcı maddələr, dərmanlar alın.
Bilet nömrəsi 17
Zülallar biopolimerlər kimidir. Zülalların quruluşu, xassələri və bioloji funksiyaları.
dələlər (zülallar, polipeptidlər) - peptid bağı ilə zəncirdə birləşən amin turşularından ibarət yüksək molekullu üzvi maddələr. Canlı orqanizmlərdə zülalların amin turşularının tərkibi genetik kodla müəyyən edilir, əksər hallarda sintezdə 20 standart amin turşusu istifadə olunur.
protein quruluşu
Zülal molekulları α-amin turşularından (monomerlərdir) və bəzi hallarda dəyişdirilmiş əsas amin turşularından ibarət xətti polimerlərdir. Zülaldakı amin turşularının ardıcıllığı verilmiş zülalın genində olan məlumatlara uyğundur.
· İlkin quruluş - polipeptid zəncirində amin turşularının ardıcıllığı xəttidir.
İkinci dərəcəli quruluş - polipeptid zəncirinin hidrogen bağları ilə dəstəklənən spiral şəklində bükülməsi.
· Üçüncü struktur - ikinci dərəcəli spiralın rulona qablaşdırılması. Üçüncü strukturu dəstəkləyir: disulfid bağları, hidrogen bağları.
Xüsusiyyətlər
Zülallar, amin turşuları kimi amfoterdir.
Onlar suda həll olma dərəcəsinə görə fərqlənirlər, lakin əksər zülallar onda həll olur.
Denatürasiya: Zülalın turşu və ya qələvi ilə qızdırılması və ya müalicəsi kimi şərtlərin kəskin dəyişməsi zülalın dördüncü, üçüncü və ikincili strukturlarının itirilməsi ilə nəticələnir. Denatürasiya bəzi hallarda geri çevrilir.
Hidroliz: Fermentlərin təsiri altında bir zülal onun tərkib hissəsi olan amin turşularına hidroliz edilir. Bu proses, məsələn, insan mədəsində pepsin və tripsin kimi fermentlərin təsiri altında baş verir.
Orqanizmdə zülalların funksiyaları
katalitik funksiya
Fermentlər xüsusi katalitik xüsusiyyətlərə malik zülallar qrupudur. Fermentlər arasında aşağıdakı zülalları qeyd etmək olar: tripsin, pepsin, amilaza, lipaz.
struktur funksiyası
Zülallar demək olar ki, bütün toxumaların tikinti materialıdır: əzələ, dəstəkləyici, tam.
Qoruyucu funksiya
Virusları, patogen bakteriyaları neytrallaşdırmağa qadir olan antikor zülalları .
Siqnal funksiyası
Reseptor zülalları qonşu hüceyrələrdən gələn siqnalları qəbul edir və ötürür.
nəqliyyat funksiyası
Hemoqlobin oksigeni ağciyərlərdən digər toxumalara, karbon qazını isə toxumalardan ağciyərlərə daşıyır.
Ehtiyat funksiyası
Bu zülallara bitki toxumlarında və heyvan yumurtalarında enerji və maddə mənbəyi kimi saxlanılan ehtiyat zülallar daxildir. Onlar tikinti materialları kimi xidmət edirlər.
motor funksiyası
Kontraktil zülallar aktin və miyozindir.
Bilet nömrəsi 18
1. ümumi xüsusiyyətlər makromolekulyar birləşmələr: tərkibi, quruluşu, istehsalının əsasını təşkil edən reaksiyalar (polietilen timsalında).
Yüksək molekulyar ağırlıqlı birləşmələr (polimerlər) makromolekulları çoxalaraq təkrarlanan vahidlərdən ibarət olan maddələrdir. Onların nisbi molekulyar çəkisi bir neçə mindən bir neçə milyona qədər dəyişə bilər.
Monomer- Bu, polimerin alındığı aşağı molekulyar çəkili bir maddədir.
Struktur əlaqə– polimer makromolekulunda dəfələrlə təkrarlanan atom qrupları.
Polimerləşmə dərəcəsi təkrarlanan struktur bölmələrinin sayıdır.
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
Polimerlər polimerləşmə və polikondensasiya reaksiyalarından əldə edilə bilər.
Reaksiya əlamətləri polimerləşmə:
1. Yan maddələr əmələ gəlmir.
2. Reaksiya ikili və ya üçlü bağlarla bağlıdır.
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n- etilen polimerləşmə reaksiyası - polietilenin əmələ gəlməsi.
Reaksiya əlamətləri polikondensasiya:
1. Yan məhsullar əmələ gəlir.
2. Reaksiya funksional qruplarla bağlıdır.
Nümunə: fenol və formaldehiddən fenol-formaldehid qatranının əmələ gəlməsi, amin turşularından polipeptid bağı. Bu zaman polimerə əlavə olaraq əlavə məhsul olan su əmələ gəlir.
Yüksək molekullu birləşmələrin digər materiallardan müəyyən üstünlükləri var: onlar reagentlərin təsirinə davamlıdırlar, cərəyan keçirmirlər, mexaniki cəhətdən möhkəmdirlər və yüngüldürlər. Polimerlər əsasında filmlər, laklar, rezin və plastiklər əldə edilir.
Amin turşuları, zülallar və peptidlər aşağıda təsvir edilən birləşmələrin nümunələridir. Bir çox bioloji aktiv molekullar bir-biri ilə və bir-birinin funksional qrupları ilə qarşılıqlı əlaqədə ola bilən bir neçə kimyəvi cəhətdən fərqli funksional qrupları ehtiva edir.
Amin turşuları.
Amin turşuları- karboksil qrupunu ehtiva edən üzvi ikifunksiyalı birləşmələr - UNSD və amin qrupu - NH 2 .
paylaş α və β - amin turşuları:
Ən çox təbiətdə rast gəlinir α - turşular. Zülallar 19 amin turşusu və bir iminoturşudan ibarətdir ( C 5 H 9YOX 2 ):
Ən sadə amin turşusu- glisin. Qalan amin turşularını aşağıdakı əsas qruplara bölmək olar:
1) qlisin homoloqları - alanin, valin, leysin, izolösin.
Amin turşularının alınması.
Amin turşularının kimyəvi xassələri.
Amin turşuları- bunlar amfoter birləşmələrdir, tk. tərkibində 2 əks funksional qrup var - bir amin qrupu və bir hidroksil qrupu. Beləliklə, onlar həm turşularla, həm də qələvilərlə reaksiya verirlər:
Turşu-baz çevrilməsi aşağıdakı kimi təqdim edilə bilər:
Amin turşuları (AA) - əsas amin qrupundan (-NH 2), turşulu karboksil qrupundan (-COOH) və hər bir AA üçün unikal olan üzvi R radikalından (və ya yan zəncirdən) ibarət üzvi molekullar
Amin turşusu quruluşu
Orqanizmdə amin turşularının funksiyaları
AA-nın bioloji xüsusiyyətlərinə nümunələr. Təbiətdə 200-dən çox müxtəlif AA olmasına baxmayaraq, onların yalnız onda biri zülallara daxil olur, digərləri isə başqa bioloji funksiyalara malikdir:
- Onlar zülalların və peptidlərin tikinti bloklarıdır
- AA-dan alınan bir çox bioloji əhəmiyyətli molekulların prekursorları. Məsələn, tirozin tiroksin hormonunun və dəri piqmenti melaninin xəbərçisidir, tirozin də DOPA (dioksi-fenilalanin) birləşməsinin xəbərçisidir. Bu impulsların ötürülməsi üçün bir nörotransmitterdir sinir sistemi. Triptofan vitamin B3 - nikotinik turşunun xəbərçisidir
- Kükürdün mənbələri - kükürd tərkibli AK.
- AA bir çox metabolik yollarda, məsələn, qlükoneogenezdə - orqanizmdə qlükoza sintezində, yağ turşularının sintezində və s.
Amin qrupunun karboksil qrupuna nisbətən mövqeyindən asılı olaraq AA alfa, α-, beta, β- və qamma, γ ola bilər.
|
Alfa amin qrupu karboksil qrupuna bitişik karbona bağlanır:
|
Beta-amino qrupu karboksil qrupundan 2-ci karbonda yerləşir
|
Qamma - karboksil qrupundan 3-cü karbondakı amin qrupu
|
Zülalların tərkibinə yalnız alfa-AA daxildir
Alfa-AA zülallarının ümumi xassələri
1 - Optik aktivlik - amin turşularının xüsusiyyəti
Bütün AA-lar, qlisin istisna olmaqla, optik aktivlik nümayiş etdirir, çünki ən azı birini ehtiva edir asimmetrik karbon atomu (xiral atom).
Asimmetrik karbon atomu nədir? Bu, dörd müxtəlif kimyəvi əvəzediciyə əlavə edilmiş bir karbon atomudur. Niyə qlisin optik aktivlik nümayiş etdirmir? Onun radikalında yalnız üç müxtəlif əvəzedici var, yəni. alfa karbon asimmetrik deyil.
Optik fəaliyyət nə deməkdir? Bu o deməkdir ki, məhluldakı AA iki izomerdə ola bilər. Qütbləşmiş işığın müstəvisini sağa çevirmək qabiliyyətinə malik olan dekstrorotator izomeri (+). İşığın qütbləşmə müstəvisini sola çevirmək qabiliyyətinə malik olan solaxay izomer (-). Hər iki izomer işığın qütbləşmə müstəvisini eyni miqdarda, lakin əks istiqamətdə döndərə bilər.
2 - Turşu əsas xüsusiyyətləri
Onların ionlaşma qabiliyyəti nəticəsində bu reaksiyanın aşağıdakı tarazlığını yazmaq olar:
R-COOH<------->R-C00-+H+
R- NH 2<--------->R-NH3+
Bu reaksiyalar geri dönən olduğundan, bu o deməkdir ki, onlar amin turşularının amfoter xüsusiyyətlərini izah edən turşular (irəli reaksiya) və ya əsaslar (əks reaksiya) kimi çıxış edə bilərlər.
Zwitter ionu - AK mülkiyyəti
Fizioloji pH dəyərində (təxminən 7,4) olan bütün neytral amin turşuları zvitterionlar şəklində mövcuddur - protonlaşdırılmamış karboksil qrupu və protonlaşdırılmış amin qrupu (Şəkil 2). Amin turşusu izoelektrik nöqtəsindən (IEP) daha əsas məhlullarda AA-da -NH3 + amin qrupu bir proton verir. IET AA-dan daha turşulu məhlulda, AA-dakı karboksil qrupu -COO - protonu qəbul edir. Beləliklə, AA məhlulun pH-dan asılı olaraq bəzən turşu, digər vaxtlarda əsas kimi davranır.
Amin turşularının ümumi xüsusiyyəti kimi polarite
Fizioloji pH-da AA-lar zvitter ionları şəklində mövcuddur.Müsbət yükü alfa-amino qrupu, mənfi yük isə karboksilikdir. Beləliklə, AA molekulunun hər iki ucunda iki əks yük yaranır, molekul qütb xüsusiyyətlərinə malikdir.
İzoelektrik nöqtənin (IEP) olması amin turşularının bir xüsusiyyətidir
Bir amin turşusunun xalis elektrik yükünün sıfır olduğu və buna görə də elektrik sahəsində hərəkət edə bilməyəcəyi pH dəyərinə IEP deyilir.
Ultrabənövşəyi şüaları udmaq qabiliyyəti aromatik amin turşularının xüsusiyyətidir
Fenilalanin, histidin, tirozin və triptofan 280 nm-də udulur. Əncirdə. bu AA-ların molyar sönmə əmsalının (ε) dəyərləri göstərilmişdir. Spektrin görünən hissəsində amin turşuları udulmur, buna görə də rəngsizdirlər.
AA izomerlərin iki variantında mövcud ola bilər: L-izomer və D- 
güzgü təsvirləri olan və α-karbon atomu ətrafında kimyəvi qrupların düzülüşü ilə fərqlənən izomerlər.
Zülallarda olan bütün amin turşuları L-konfiqurasiyasında, L-amin turşularındadır.
Amin turşusunun fiziki xüsusiyyətləri
Amin turşuları polarite və yüklü qrupların mövcudluğuna görə əsasən suda həll olur. Onlar qütbdə həll olunur və qeyri-polyar həlledicilərdə həll olunmur.
AA-ların kristal qəfəslərini dəstəkləyən güclü bağların mövcudluğunu əks etdirən yüksək ərimə nöqtəsi var.
General AK-nin xassələri bütün AK üçün ümumidir və bir çox hallarda alfa-amino qrupu və alfa-karboksil qrupu ilə müəyyən edilir. AA-ların özünəməxsus yan zənciri ilə diktə edilən xüsusi xassələri də var.
Azot tərkiblilər arasında üzvi maddələr ikili funksiyalı əlaqələr var. Bunlardan xüsusilə vacibdir amin turşuları.
Canlı orqanizmlərin hüceyrə və toxumalarında 300-ə yaxın müxtəlif amin turşusu olur, lakin yalnız 20 ( α-amin turşuları ) onlardan bütün orqanizmlərin peptidləri və zülalları qurulan bağlar (monomerlər) kimi xidmət edir (buna görə də onlara protein amin turşuları deyilir). Zülallarda bu amin turşularının ardıcıllığı müvafiq genlərin nukleotid ardıcıllığında kodlanır. Qalan amin turşuları həm sərbəst molekullar şəklində, həm də bağlı formada olur. Amin turşularının çoxu yalnız müəyyən orqanizmlərdə olur, bəziləri isə təsvir olunan çoxlu orqanizmlərdən yalnız birində olur. Əksər mikroorqanizmlər və bitkilər ehtiyac duyduqları amin turşularını sintez edirlər; heyvanlar və insanlar qidadan alınan əsas amin turşuları deyilənləri əmələ gətirə bilmirlər. Amin turşuları zülalların və karbohidratların mübadiləsində, orqanizmlər üçün vacib olan birləşmələrin əmələ gəlməsində iştirak edir (məsələn, nuklein turşularının tərkib hissəsi olan purin və pirimidin əsasları), hormonların, vitaminlərin, alkaloidlərin, piqmentlərin, toksinlər, antibiotiklər və s .; bəzi amin turşuları sinir impulslarının ötürülməsində vasitəçi kimi xidmət edir.
Amin turşuları- üzvi amfoter birləşmələr, o cümlədən karboksil qrupları– COOH və amin qrupları -NH 2 .
Amin turşuları karboksilik turşular hesab edilə bilər, onların molekullarında radikaldakı hidrogen atomu bir amin qrupu ilə əvəz olunur.
TƏSNİFAT
Amin turşuları struktur xüsusiyyətlərinə görə təsnif edilir.1. asılı olaraq nisbi mövqe amin turşuları amin və karboksil qruplarına bölünür α-, β-, γ-, δ-, ε- və s.
2. Funksional qrupların sayından asılı olaraq turşu, neytral və əsaslılar fərqləndirilir.
3. Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə fərqləndirirlər alifatik(yağ) aromatik, kükürd tərkibli və heterosiklik amin turşuları. Yuxarıdakı amin turşuları yağ seriyasına aiddir.
Aromatik amin turşusuna misal para-aminobenzoy turşusudur:
Heterosiklik amin turşusuna misal olaraq əvəzolunmaz α-amin turşusu olan triptofan ola bilər.
NOMENKLATURA
Sistematik nomenklaturaya görə, amin turşularının adları müvafiq turşuların adlarından prefiks əlavə edilməklə əmələ gəlir. amin və amin qrupunun karboksil qrupuna münasibətdə yerini göstərən. Karboksil qrupunun karbon atomundan karbon zəncirinin nömrələnməsi.
Misal üçün:
Amin turşularının adlarının qurulmasının başqa bir üsulu da tez-tez istifadə olunur, buna görə karboksilik turşunun mənasız adına prefiks əlavə olunur. amin yunan əlifbasının hərfi ilə amin qrupunun mövqeyini göstərən.
Misal:
α-amin turşuları üçünR-CH(NH2)COOH
Heyvanların və bitkilərin həyat proseslərində son dərəcə mühüm rol oynayan mənasız adlardan istifadə edilir.
Cədvəl.
|
Amin turşusu |
qısaldılmışdır təyinat |
Radikalın quruluşu (R) |
|
Glisin |
Gly (Gly) |
H- |
|
Alanin |
Ala (Ala) |
CH3- |
|
Valin |
Val (Val) |
(CH 3) 2 CH - |
|
Leysin |
Leu (Leu) |
(CH 3) 2 CH - CH 2 - |
|
Sakit |
Ser (Ser) |
OH-CH2- |
|
Tirozin |
Tyr (Tyr) |
H2O - C 6 H 4 - CH 2 - |
|
Aspartik turşu |
Asp (Asp) |
HOOC–CH2- |
|
Glutamik turşu |
Yapışqan (Glu) |
HOOC-CH2-CH2- |
|
Sistein |
Cys (Cys) |
HS-CH2- |
|
asparagin |
Asn (Asn) |
O \u003d C - CH 2 - │ NH2 |
|
Lizin |
Lys (Liz) |
NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - |
|
Fenilalanin |
Phen |
C 6 H 5 - CH 2 - |
Bir amin turşusu molekulunda iki amin qrupu varsa, onun adı prefiksdən istifadə edirdiamino, üç qrup NH 2 - triamino- və s.
Misal:
İki və ya üç karboksil qrupunun olması adda şəkilçi ilə əks olunur – diovaya və ya - triik turşusu:
izomerizm
1. Karbon skeletinin izomeriyası
2. Funksional qrupların vəziyyətinin izomeriyası
3. Optik izomerizm
qlisin NH istisna olmaqla, α-amin turşuları 2-CH 2 -COOH.
FİZİKİ XÜSUSİYYƏTLƏRİ
Amin turşuları yüksək (250°C-dən yuxarı) ərimə nöqtələrinə malik kristal maddələrdir, ayrı-ayrı amin turşularında az fərqlənir və buna görə də xarakterik deyil. Ərimə maddənin parçalanması ilə müşayiət olunur. Amin turşuları suda yüksək dərəcədə həll olunur və üzvi həlledicilərdə həll olunmur, bu da onları qeyri-üzvi birləşmələrə bənzədir. Bir çox amin turşularının şirin dadı var.
QƏBUL
3. Mikrobioloji sintez. Həyat prosesində zülalların α - amin turşularını istehsal edən məlum mikroorqanizmlər.
KİMYƏSİ XÜSUSİYYƏTLƏRİ
Amin turşuları amfoter üzvi birləşmələrdir, onlar turşu-əsas xüsusiyyətləri ilə xarakterizə olunur.
I . Ümumi xüsusiyyətlər
1. Molekulyar neytrallaşdırma → bipolyar zvitterion əmələ gəlir:
Sulu məhlullar elektrik keçiricidir. Bu xüsusiyyətlər, amin turşusu molekullarının bir protonun karboksildən amin qrupuna keçməsi nəticəsində əmələ gələn daxili duzlar şəklində olması ilə izah olunur:
zwitterion
Amin turşularının sulu məhlulları funksional qrupların sayından asılı olaraq neytral, turşu və ya qələvi mühitə malikdir.
TƏTBİQ
1) amin turşuları təbiətdə geniş yayılmışdır;
2) amin turşusu molekulları bütün bitki və heyvan zülallarının qurulduğu tikinti bloklarıdır; bədən zülallarının qurulması üçün lazım olan amin turşuları, insanlar və heyvanlar qida zülallarının bir hissəsi kimi qəbul edilir;
3) amin turşuları ağır əməliyyatlardan sonra, ağır tükənmə üçün təyin edilir;
4) xəstələri qidalandırmaq üçün istifadə olunur;
5) amin turşuları müəyyən xəstəliklərin dərmanı kimi zəruridir (məsələn, qlutamin turşusu sinir xəstəlikləri üçün, histidin mədə xorası üçün istifadə olunur);
6) bəzi amin turşuları kənd təsərrüfatında heyvanların qidalanması üçün istifadə olunur ki, bu da onların böyüməsinə müsbət təsir göstərir;
7) texniki əhəmiyyətə malikdir: aminokaproik və aminoenant turşuları sintetik liflər - neylon və enant əmələ gətirir.
Amin turşularının rolu haqqında
Təbiətdə tapılması və amin turşularının bioloji rolu
Təbiətdə tapılması və amin turşularının bioloji rolu
Karbohidrogen əvəzedicilərinin təbiətinə görə aminlər bölünür
Aminlərin ümumi struktur xüsusiyyətləri
Ammonyak molekulunda olduğu kimi, hər hansı bir amin molekulunda da azot atomunun təhrif olunmuş tetraedrin təpələrindən birinə yönəlmiş paylaşılmamış elektron cütü vardır:
Bu səbəbdən, ammiak kimi aminlər əhəmiyyətli dərəcədə əsas xüsusiyyətlərə malikdir.
Beləliklə, ammiak kimi aminlər zəif əsaslar əmələ gətirərək su ilə tərs reaksiya verir:
Hidrogen kationunun amin molekulundakı azot atomu ilə əlaqəsi azot atomunun tək elektron cütü hesabına donor-akseptor mexanizmindən istifadə etməklə həyata keçirilir. Limit aminləri ammonyakla müqayisədə daha güclü əsaslardır, çünki. belə aminlərdə karbohidrogen əvəzediciləri müsbət induktiv (+I) təsir göstərir. Bu baxımdan, azot atomunda elektron sıxlığı artır, bu da onun H + kationu ilə qarşılıqlı təsirini asanlaşdırır.
Aromatik aminlər, əgər amin qrupu birbaşa aromatik nüvəyə bağlıdırsa, ammonyakla müqayisədə daha zəif əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər. Bu, azot atomunun tək elektron cütünün benzol halqasının aromatik π-sisteminə doğru yerdəyişməsi ilə əlaqədardır ki, bunun nəticəsində azot atomunda elektron sıxlığı azalır. Bu, öz növbəsində, əsas xüsusiyyətlərin, xüsusən də su ilə qarşılıqlı əlaqənin azalmasına səbəb olur. Beləliklə, məsələn, anilin yalnız güclü turşularla reaksiya verir və praktiki olaraq su ilə reaksiya vermir.
Doymuş aminlərin kimyəvi xassələri
Artıq qeyd edildiyi kimi, aminlər su ilə tərs reaksiya verir:
Aminlərin sulu məhlulları, yaranan əsasların dissosiasiyası səbəbindən ətraf mühitin qələvi reaksiyasına malikdir:
Doymuş aminlər daha güclü əsas xüsusiyyətlərinə görə ammonyakdan daha yaxşı su ilə reaksiya verirlər.
Doymuş aminlərin əsas xassələri silsilədə artır.
İkincil məhdudlaşdırıcı aminlər ilkin məhdudlaşdırıcı aminlərdən daha güclü əsaslardır, bu da öz növbəsində ammonyakdan daha güclü əsaslardır. Üçüncü dərəcəli aminlərin əsas xassələrinə gəlincə, əgər sulu məhlullardakı reaksiyalardan danışırıqsa, onda üçüncü dərəcəli aminlərin əsas xassələri ikinci dərəcəli aminlərinkindən qat-qat pis, hətta ilkin aminlərdən bir qədər də pisdir. Bu, amin protonasiya sürətinə əhəmiyyətli dərəcədə təsir edən sterik maneələrlə bağlıdır. Başqa sözlə, üç əvəzedici azot atomunu "bloklayır" və onun H + kationları ilə qarşılıqlı təsirinin qarşısını alır.
Turşularla qarşılıqlı əlaqə
Həm sərbəst doymuş aminlər, həm də onların sulu məhlulları turşularla qarşılıqlı təsir göstərir. Bu vəziyyətdə duzlar əmələ gəlir:
Doymuş aminlərin əsas xüsusiyyətləri ammonyakdan daha aydın olduğundan, belə aminlər karbon kimi zəif turşularla belə reaksiya verir:
Amin duzları suda çox həll olunan və qeyri-polyar üzvi həlledicilərdə zəif həll olunan bərk maddələrdir. Amin duzlarının qələvilərlə qarşılıqlı təsiri ammonyak duzlarının qələvilərin təsiri ilə ammonyakın necə yerdəyişdiyinə bənzər sərbəst aminlərin sərbəst buraxılmasına səbəb olur:
2. İlkin məhdudlaşdırıcı aminlər azot turşusu ilə reaksiyaya girərək müvafiq spirtlər, azot N 2 və suyu əmələ gətirir. Misal üçün:
Bu reaksiyanın xarakterik xüsusiyyəti qaz halında azotun əmələ gəlməsidir, bununla əlaqədar olaraq o, birincili aminlər üçün keyfiyyətlidir və onları ikincili və üçüncü dərəcəlidən ayırmaq üçün istifadə olunur. Qeyd etmək lazımdır ki, əksər hallarda bu reaksiya amin azot turşusunun özünün məhlulu ilə deyil, azot turşusu (nitrit) duzunun məhlulu ilə qarışdırılır və sonra bu qarışığa güclü mineral turşu əlavə edilir. Nitritlər güclü mineral turşularla qarşılıqlı əlaqədə olduqda, azot turşusu əmələ gəlir, daha sonra aminlə reaksiya verir:
İkinci dərəcəli aminlər oxşar şəraitdə N-nitrozaminlər adlanan yağlı mayelər verir, lakin bu reaksiya realda Tapşırıqlardan İSTİFADƏ EDİN kimyada rast gəlinmir. Üçüncü aminlər azot turşusu ilə reaksiya vermir.
Hər hansı aminlərin tam yanması karbon qazının, suyun və azotun əmələ gəlməsinə səbəb olur:
Haloalkanlarla qarşılıqlı əlaqə
Maraqlıdır ki, tam eyni duz hidrogen xloridin daha çox əvəz edilmiş aminə təsiri ilə əldə edilir. Bizim vəziyyətimizdə, hidrogen xloridin dimetilamin ilə qarşılıqlı təsiri zamanı:
Aminlərin alınması:
1) Ammonyakın haloalkanlarla alkilləşməsi:
Ammonyak çatışmazlığı halında amin əvəzinə onun duzu alınır:
2) Turşu mühitdə metallarla (aktivlik seriyasında hidrogenə) reduksiya:
sərbəst aminin sərbəst buraxılması üçün məhlulun qələvi ilə işlənməsi:
3) Ammonyakın spirtlərlə onların qarışığını qızdırılmış alüminium oksiddən keçirərək reaksiyası. Alkoqol/amin nisbətindən asılı olaraq birincili, ikincili və ya üçüncü dərəcəli aminlər əmələ gəlir:
Anilinin kimyəvi xassələri
Anilin - formuluna malik olan aminobenzolun mənasız adı:
Şəkildən göründüyü kimi, anilin molekulunda amin qrupu birbaşa aromatik halqaya bağlıdır. Belə aminlərdə, artıq qeyd edildiyi kimi, əsas xüsusiyyətlər ammonyakdan daha az ifadə edilir. Beləliklə, xüsusilə anilin su və karbon kimi zəif turşularla praktiki olaraq reaksiya vermir.
Anilinin turşularla qarşılıqlı təsiri
Anilin güclü və orta dərəcədə güclü qeyri-üzvi turşularla reaksiya verir. Bu vəziyyətdə fenilamonium duzları əmələ gəlir:
Anilinin halogenlərlə qarşılıqlı təsiri
Bu fəslin ən əvvəlində qeyd edildiyi kimi, amin qrupu aromatik aminlər, aromatik halqaya çəkilir ki, bu da öz növbəsində azot atomunda elektron sıxlığını azaldır və nəticədə aromatik nüvədə onu artırır. Aromatik nüvədə elektron sıxlığının artması elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının, xüsusən də halogenlərlə reaksiyaların, xüsusən amin qrupuna nisbətən orto və para mövqelərində daha asan getməsinə səbəb olur. Beləliklə, anilin bromlu su ilə asanlıqla qarşılıqlı əlaqədə olur və 2,4,6-tribromoanilin ağ çöküntü əmələ gətirir:
Bu reaksiya anilin üçün keyfiyyətlidir və tez-tez onu digər üzvi birləşmələr arasında müəyyən etməyə imkan verir.
Anilinin azot turşusu ilə qarşılıqlı təsiri
Anilin azot turşusu ilə reaksiya verir, lakin bu reaksiyanın spesifikliyinə və mürəkkəbliyinə görə kimyadan real imtahanda baş vermir.
Anilin alkilləşmə reaksiyaları
Karbohidrogenlərin halogen törəmələri ilə azot atomunda anilinin ardıcıl alkilləşməsinin köməyi ilə ikinci və üçüncü aminlər əldə etmək olar:
Amin turşularının kimyəvi xassələri
Amin turşuları molekullarında iki növ funksional qrup olan birləşmələr - amin (-NH 2) və karboksi- (-COOH) qrupları.
Başqa sözlə, amin turşuları molekullarında bir və ya bir neçə hidrogen atomu amin qrupları ilə əvəz olunan karboksilik turşuların törəmələri hesab edilə bilər.
Bu minvalla, ümumi formula amin turşuları (NH 2) x R(COOH) y kimi yazıla bilər, burada x və y çox vaxt bir və ya iki olur.
Amin turşuları həm amin qrupuna, həm də karboksil qrupuna malik olduğundan, həm aminlərə, həm də karboksilik turşulara oxşar kimyəvi xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər.
Amin turşularının turşu xassələri
Qələvilər və qələvi metal karbonatları ilə duzların əmələ gəlməsi
Amin turşularının esterləşməsi
Amin turşuları spirtlərlə esterləşmə reaksiyasına girə bilər:
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O
Amin turşularının əsas xassələri
1. Turşularla qarşılıqlı təsirdə duzların əmələ gəlməsi
NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -
2. Azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə
NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O
Qeyd: azot turşusu ilə qarşılıqlı təsir ilkin aminlərlə eyni şəkildə gedir
3. Alkilləşmə
NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -
4. Amin turşularının bir-biri ilə qarşılıqlı təsiri
Amin turşuları bir-biri ilə reaksiyaya girərək peptidlər - molekullarında -C (O) -NH- peptid bağı olan birləşmələr yarada bilər.
Eyni zamanda qeyd etmək lazımdır ki, iki müxtəlif amin turşusu arasında reaksiya zamanı bəzi spesifik sintez şərtləri müşahidə edilmədən eyni vaxtda müxtəlif dipeptidlərin əmələ gəlməsi baş verir. Beləliklə, məsələn, glisinin yuxarıdakı alaninlə qlisilaneninə aparan reaksiyası əvəzinə, alanilglisinə aparan reaksiya baş verə bilər:
Bundan əlavə, bir qlisin molekulu mütləq bir alanin molekulu ilə reaksiya vermir. Peptizasiya reaksiyaları qlisin molekulları arasında da baş verir:
Və alanin:
Bundan əlavə, yaranan peptidlərin molekulları, amin turşularının orijinal molekulları kimi, amin qrupları və karboksil qruplarını ehtiva etdiyinə görə, peptidlərin özləri yeni peptid bağlarının əmələ gəlməsi səbəbindən amin turşuları və digər peptidlərlə reaksiya verə bilər.
Ayrı-ayrı amin turşuları sintetik polipeptidlər və ya poliamid lifləri istehsal etmək üçün istifadə olunur. Beləliklə, xüsusən 6-aminoheksanoik (ε-aminokaproik) turşunun polikondensasiyası ilə neylon sənayedə sintez olunur:
Bu reaksiya nəticəsində əldə edilən neylon qatran toxuculuq lifləri və plastiklərin istehsalı üçün istifadə olunur.
Sulu məhlulda amin turşularının daxili duzlarının əmələ gəlməsi
Sulu məhlullarda amin turşuları əsasən daxili duzlar - bipolyar ionlar (zvitterionlar) şəklində mövcuddur.