Üzvi maddələrin iştirak etdiyi redoks reaksiyalarının tənliklərinin tərtib edilməsi

AT Orta məktəb məzunlarının yekun attestasiyasının yeganə forması kimi Vahid Dövlət İmtahanının (VİDİ) tətbiqi və orta məktəbin ixtisas təhsilinə keçidi ilə əlaqədar olaraq, orta məktəb şagirdlərinin ən “bahalı” vəzifələrə hazırlanması. kimya üzrə USE testinin "C" hissəsinin nöqtələri getdikcə daha çox əhəmiyyət kəsb edir. “C” hissəsinin beş vəzifəsinin fərqli hesab edilməsinə baxmayaraq: qeyri-üzvi maddələrin kimyəvi xassələri, üzvi birləşmələrin çevrilmə zəncirləri, hesablama tapşırıqları, bunların hamısı müəyyən dərəcədə redoks reaksiyaları (ORD) ilə bağlıdır. OVR nəzəriyyəsinin əsas bilikləri mənimsənilərsə, birinci və ikinci tapşırıqları tam, üçüncüsü isə qismən düzgün yerinə yetirmək mümkündür. Fikrimizcə, “C” hissəsinin həyata keçirilməsində uğurun mühüm hissəsi məhz bundan ibarətdir. Təcrübə göstərir ki, əgər qeyri-üzvi kimyanı öyrənən tələbələr OVR tənliklərinin yazılması tapşırıqlarının öhdəsindən kifayət qədər yaxşı gəlirlərsə, üzvi kimya üçün oxşar tapşırıqlar onlara böyük çətinliklər yaradır. Buna görə də, ixtisaslaşdırılmış siniflərdə üzvi kimyanın bütün kursunun öyrənilməsi boyunca biz orta məktəb şagirdlərində OVR tənliklərini tərtib etmək bacarıqlarını inkişaf etdirməyə çalışırıq.

Qeyri-üzvi və üzvi birləşmələrin müqayisəli xüsusiyyətlərini öyrənərkən tələbələri oksidləşmə vəziyyətinin (s.o.) (üzvi kimyada, ilk növbədə karbon) istifadəsi və onun təyini üsulları ilə tanış edirik:

1) orta s.d-nin hesablanması. üzvi maddələrin molekulunda karbon;

2) s.d-nin tərifi. hər bir karbon atomu.

Hansı hallarda bu və ya digər üsuldan istifadə etməyin daha yaxşı olduğunu aydınlaşdırırıq.

Məqalə bazarda “ProfKresla” brendi ilə məhsullar təqdim edən “GEO-Engineering” şirkətinin dəstəyi ilə dərc edilib. Şirkətin fəaliyyət sahəsi müxtəlif zallar üçün kreslo və stulların istehsalı, satışı və quraşdırılmasıdır. İşçilərin yüksək peşəkarlığı və öz istehsalat imkanlarımız istənilən mürəkkəblikdə olan layihələri tez və səmərəli şəkildə həyata keçirməyə imkan verir. ProfKresla brendi altında olan bütün məhsullar, istər teatr kresloları, istər gözləmə otaqları üçün oturacaqlar, istərsə də təhsil müəssisələri üçün kreslolar, müasir və erqonomik dizaynı, eləcə də yüksək aşınma müqaviməti, möhkəmliyi və rahatlığı ilə seçilir. profkresla.ru saytında kataloqda təqdim olunan geniş çeşidli məhsullar arasından siz həmişə şirkətinizdə qəbul edilmiş korporativ üsluba ən uyğun modelləri seçə bilərsiniz. Seçimlə bağlı hələ də çətinlik çəkirsinizsə, o zaman şirkətin mütəxəssisləri həmişə məsləhət verməyə, modeli müəyyənləşdirməyə kömək etməyə, sonra isə layihəni hazırlamağa, bütün lazımi ölçmələri yerinə yetirməyə və quraşdırmaya hazırdırlar.

P“Alkanlar” mövzusunu öyrənərkən göstəririk ki, oksidləşmə, yanma, halogenləşmə, nitrləşmə, dehidrogenləşmə və parçalanma prosesləri redoks proseslərdir. Üzvi maddələrin yanması və parçalanması reaksiyaları üçün tənlikləri yazarkən s.d-nin orta qiymətindən istifadə etmək daha yaxşıdır. karbon. Misal üçün:

Elektron balansın birinci yarısına diqqət yetiririk: s.d-nin fraksiya qiymətində karbon atomunda. məxrəc 4-dür, ona görə də bu əmsaldan istifadə edərək elektronların ötürülməsini hesablayırıq.

Digər hallarda, "Alkanlar" mövzusunu öyrənərkən s.d-nin dəyərlərini təyin edirik. İlkin, ikincili, üçüncü dərəcəli karbon atomlarında hidrogen atomlarının əvəzlənməsi ardıcıllığına tələbələrin diqqətini cəlb edərkən birləşmədəki hər bir karbon atomu:

Beləliklə, biz tələbələri belə bir nəticəyə gətiririk ki, başlanğıcda əvəzetmə prosesi üçüncü, sonra ikinci dərəcəli və ən sonda ilkin karbon atomlarında baş verir.

P“Alkenlər” mövzusunu öyrənərkən alkenin quruluşundan və reaksiya mühitindən asılı olaraq oksidləşmə proseslərini nəzərdən keçiririk.

Alkenlər kalium permanqanatın KMnO 4 konsentratlı məhlulu ilə turşu mühitdə oksidləşdikdə (bərk oksidləşmə) - və - bağları karboksilik turşuların, ketonların və karbon monoksitinin (IV) əmələ gəlməsi ilə qırılır. Bu reaksiya ikiqat bağın mövqeyini təyin etmək üçün istifadə olunur.

Əgər ikiqat bağ molekulun sonundadırsa (məsələn, buten-1-də), onda oksidləşmə məhsullarından biri asanlıqla karbon qazına və suya oksidləşən qarışqa turşusudur:

Vurğulayırıq ki, alken molekulunda ikiqat bağdakı karbon atomunda iki karbon əvəzedicisi varsa (məsələn, 2-metilbuten-2 molekulunda), onda oksidləşmə zamanı belə bir atomun çevrilməsindən bəri bir keton əmələ gəlir. C-C bağını pozmadan karboksil qrupunun atomuna çevrilmək mümkün deyil, bu şərtlərdə nisbətən sabitdir:

Aydınlaşdırırıq ki, alken molekulu simmetrikdirsə və qoşa bağ molekulun ortasındadırsa, oksidləşmə zamanı yalnız bir turşu əmələ gəlir:

Bildiririk ki, ikiqat bağdakı karbon atomlarında iki karbon radikalı olan alkenlərin oksidləşməsinin bir xüsusiyyəti iki ketonun əmələ gəlməsidir:

Neytral və ya az qələvi mühitlərdə alkenlərin oksidləşməsini nəzərə alaraq, orta məktəb şagirdlərinin diqqətini ona yönəldirik ki, belə şəraitdə oksidləşmə diolların (ikihidrik spirtlərin) əmələ gəlməsi ilə müşayiət olunur və həmin karbon atomlarına hidroksil qrupları birləşir. onların arasında ikiqat bağ var idi:

AT Eyni şəkildə, prosesin baş verdiyi mühitdən asılı olaraq asetilenin və onun homoloqlarının oksidləşməsini nəzərdən keçiririk. Beləliklə, aydınlaşdırırıq ki, turşu mühitdə oksidləşmə prosesi karboksilik turşuların əmələ gəlməsi ilə müşayiət olunur:

Reaksiya oksidləşmə məhsulları ilə alkinlərin quruluşunu təyin etmək üçün istifadə olunur:

Neytral və bir qədər qələvi mühitdə asetilenin oksidləşməsi müvafiq oksalatların (oksalat turşusu duzlarının) əmələ gəlməsi ilə, homoloqların oksidləşməsi isə üçlü bağın qırılması və karboksilik turşuların duzlarının əmələ gəlməsi ilə müşayiət olunur:

AT Bütün qaydalar tələbələrlə konkret nümunələr üzərində işlənir ki, bu da nəzəri materialın daha yaxşı mənimsənilməsinə gətirib çıxarır. Buna görə də, müxtəlif mühitlərdə arenlərin oksidləşməsini öyrənərkən, tələbələr müstəqil olaraq turş mühitdə turşuların, qələvi mühitdə isə duzların əmələ gəlməsini gözləmək lazım olduğunu fərz edə bilərlər. Müəllim yalnız müvafiq arenanın strukturundan asılı olaraq hansı reaksiya məhsullarının əmələ gəldiyini aydınlaşdırmalıdır.

Nümunələr vasitəsilə göstəririk ki, bir yan zəncirli benzol homoloqları (uzunluğundan asılı olmayaraq) güclü oksidləşdirici maddə ilə -karbon atomunda benzoy turşusuna oksidləşirlər. Benzol homoloqları qızdırıldıqda neytral mühitdə kalium permanqanat tərəfindən oksidləşərək aromatik turşuların kalium duzlarını əmələ gətirirlər.

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 PİŞİRİN + 2MnO 2 + KOH + H 2 O.

Vurğulayırıq ki, aren molekulunda bir neçə yan zəncir varsa, o zaman turşu mühitdə onların hər biri a-karbon atomunda karboksil qrupuna oksidləşir və nəticədə çoxəsaslı aromatik turşular əmələ gəlir:

P Karbohidrogenlər üçün OVR tənliklərinin tərtib edilməsində əldə edilmiş bacarıqlar onlardan “Oksigen tərkibli birləşmələr” bölməsinin öyrənilməsində istifadə etməyə imkan verir.

Beləliklə, "Spirtlər" mövzusunu öyrənərkən tələbələr müstəqil olaraq aşağıdakı qaydalardan istifadə edərək spirtlərin oksidləşməsi üçün tənliklər tərtib edirlər:

1) ilkin spirtlər aldehidlərə oksidləşir

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O;

2) ikincili spirtlər ketonlara oksidləşir

3) üçüncü dərəcəli spirtlər üçün oksidləşmə reaksiyası xarakterik deyil.

İmtahana hazırlaşmaq üçün müəllimin bu xassələrə əlavə məlumat verməsi məqsədəuyğundur ki, bu, şübhəsiz ki, tələbələr üçün faydalı olacaqdır.

Metanol kalium permanqanatın və ya kalium dikromatın turşulaşdırılmış məhlulu ilə oksidləşdikdə CO 2 əmələ gəlir, oksidləşmə zamanı ilkin spirtlər reaksiya şəraitindən asılı olaraq təkcə aldehidlər deyil, həm də turşular əmələ gətirə bilər. Məsələn, soyuqda etanolun kalium dikromat ilə oksidləşməsi sirkə turşusunun, qızdırıldıqda isə asetaldehidin əmələ gəlməsi ilə başa çatır:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O,

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O.

Tələbələrə ətraf mühitin spirt oksidləşmə reaksiyalarının məhsullarına təsiri haqqında bir daha xatırladaq, yəni: KMnO 4-ün isti neytral məhlulu metanoldan kalium karbonata, qalan spirtləri isə müvafiq karboksilik turşuların duzlarına oksidləşdirir:

“Aldehidlər və ketonlar” mövzusunu öyrənərkən tələbələrin diqqətini aldehidlərin yalnız güclü oksidləşdirici maddələrin (hava oksigeni, KMnO 4-ün turşulaşdırılmış məhlulları və K 2 Cr 2 O 7), lakin zəif (gümüş oksidin ammonyak məhlulu və ya mis (II) hidroksid) təsiri altında:

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Metanalın gümüş oksidin ammonyak məhlulu ilə oksidləşməsinə xüsusi diqqət yetiririk bu halda qarışqa turşusu deyil, ammonium karbonat əmələ gəlir:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

Uzunmüddətli təcrübəmizin göstərdiyi kimi, orta məktəb şagirdlərinə üzvi maddələrin iştirakı ilə OVR tənliklərinin yazılmasını öyrətmək üçün təklif olunan metod onların kimya üzrə son İSTİFADƏ nəticəsini bir neçə bənd artırır.

Fiziki xüsusiyyətlər

Benzol və onun ən yaxın homoloqları xüsusi qoxu olan rəngsiz mayelərdir. Aromatik karbohidrogenlər sudan yüngüldür və onda həll olunmur, lakin üzvi həlledicilərdə - spirt, efir, asetonda asanlıqla həll olunur.

Benzol və onun homoloqları bir çox üzvi maddələr üçün yaxşı həlledicilərdir. Bütün arenalar molekullarının yüksək karbon tərkibinə görə dumanlı alovla yanır.

Bəzi arenlərin fiziki xassələri cədvəldə verilmişdir.

Cədvəl. Bəzi arenaların fiziki xüsusiyyətləri

ad	Düstur	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Benzol	C 6 H 6	5,5	80,1
Toluol (metilbenzol)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Etilbenzol	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Ksilen (dimetilbenzol)	C 6 H 4 (CH 3) 2
orto-		25,18	144,41
meta-		47,87	139,10
qoşa-		13,26	138,35
Propilbenzol	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Kumen (izopropilbenzol)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
Stirol (vinilbenzol)	C 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Benzol - az qaynayan ( tkip= 80.1°C), rəngsiz maye, suda həll olunmur

Diqqət! Benzol - zəhər, böyrəklərə təsir göstərir, qan formulunu dəyişdirir (uzun müddət məruz qalma ilə), xromosomların quruluşunu poza bilər.

Aromatik karbohidrogenlərin əksəriyyəti həyat üçün təhlükəli və zəhərlidir.

Arenlərin alınması (benzol və onun homoloqları)

Laboratoriyada

1. Benzoy turşusu duzlarının bərk qələvilərlə birləşməsi

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

natrium benzoat

2. Wurtz-Fitting reaksiyası: (burada G halogendir)

6-danH 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

ilə 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Sənayedə

• neft və kömürdən fraksiya distilləsi, reforminq yolu ilə təcrid olunur;
• kömür qatranından və koks qazından

1. Alkanların dehidrosiklləşməsi 6-dan çox karbon atomu ilə:

C 6 H 14 t , kat→C 6 H 6 + 4H 2

2. Asetilenin trimerləşməsi(yalnız benzol üçün) - R. Zelinski:

3C 2 H2 600°C, Qanun. kömür→C 6 H 6

3. Dehidrogenləşmə sikloheksan və onun homoloqları:

Sovet akademiki Nikolay Dmitriyeviç Zelinski, benzolun sikloheksandan (sikloalkanların dehidrogenləşməsi) əmələ gəldiyini müəyyən etdi.

C 6 H 12 t, pişik→C 6 H 6 + 3H 2

C 6 H 11 -CH 3 t , kat→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

metilsiklohekzanetoluol

4. Benzolun alkilləşməsi(benzolun homoloqlarının alınması) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

xloroetan etilbenzol

Arenlərin kimyəvi xassələri

I. Oksidləşmə REAKSİYASI

1. Yanma (tüstülü alov):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Normal şəraitdə benzol brom suyunu və kalium permanqanatın sulu məhlulunu rəngsizləşdirmir.

3. Benzol homoloqları kalium permanqanatla oksidləşir (kalium permanqanat rəngini dəyişir):

A) turş mühitdə benzoy turşusuna

Kalium permanganatın və digər güclü oksidləşdiricilərin benzolun homoloqlarına təsiri altında yan zəncirlər oksidləşir. Əvəzedicinin zənciri nə qədər mürəkkəb olsa da, karboksil qrupuna oksidləşən a -karbon atomu istisna olmaqla, o, məhv olur.

Bir yan zəncirli benzolun homoloqları benzoy turşusu verir:

İki yan zəncirdən ibarət homoloqlar iki əsaslı turşuları verir:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Sadələşdirilmiş :

C 6 H 5 -CH 3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) benzoy turşusunun duzlarına neytral və az qələvidə

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ƏLAVƏ REAKSİYASI (alkenlərdən daha sərt)

1. Halogenləşmə

C 6 H 6 + 3Cl 2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksaxlorosikloheksan - heksaxloran)

2. Hidrogenləşmə

C 6 H 6 + 3H 2 t , Ptvə yaNi→C 6 H 12 (sikloheksan)

3. Polimerləşmə

III. ƏVƏZİNƏ REAKSİYALARI - ion mexanizmi (alkanlardan daha yüngül)

1. Halogenləşmə -

a ) benzol

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (xlorbenzol)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t ,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( heksaxlorbenzol)

C 6 H 6 + Br 2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzol)

b) şüalanma və ya qızdırma zamanı benzol homoloqları

Alkil radikallarının kimyəvi xassələri alkanlarınkına bənzəyir. Onlardakı hidrogen atomları sərbəst radikal mexanizmlə halogenlərlə əvəz olunur. Buna görə katalizator olmadıqda, istilik və ya UV şüalanması yan zəncirdə radikal əvəzetmə reaksiyasına səbəb olur. Benzol halqasının alkil əvəzedicilərinə təsiri ona gətirib çıxarır ki hidrogen atomu həmişə benzol halqasına (a-karbon atomu) birbaşa bağlı olan karbon atomunda əvəz olunur.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) katalizatorun iştirakı ilə benzol homoloqları

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (ortanın qarışığı, cüt törəmə) +HCl

2. Nitrasiya (azot turşusu ilə)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzol - iy badam!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ilə H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-trinitrotoluol (tol, trotil)

Benzol və onun homoloqlarının istifadəsi

Benzol C 6 H 6 yaxşı həlledicidir. Bir əlavə olaraq benzol motor yanacağının keyfiyyətini yaxşılaşdırır. Bir çox aromatik üzvi birləşmələrin - nitrobenzol C 6 H 5 NO 2 (həlledici, anilin ondan alınır), xlorbenzol C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stirol və s. istehsalı üçün xammal kimi xidmət edir.

Toluol C 6 H 5 -CH 3 - boyalar, dərmanlar və partlayıcı maddələrin istehsalında istifadə olunan bir həlledici (trotil (tol) və ya 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

Ksilen C 6 H 4 (CH 3) 2 . Texniki ksilen üç izomerin qarışığıdır ( orto-, meta- və cüt-ksilenlər) - bir çox üzvi birləşmələrin sintezi üçün həlledici və başlanğıc məhsul kimi istifadə olunur.

İzopropilbenzol C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 fenol və aseton əldə etməyə xidmət edir.

Benzolun xlor törəmələri bitki mühafizəsi üçün istifadə olunur. Beləliklə, benzolda H atomlarının xlor atomları ilə əvəz edilməsinin məhsulu heksaxlorbenzol C 6 Cl 6 - funqisiddir; buğda və çovdarın bərk iynəyə qarşı quru səpilməsi üçün istifadə olunur. Xlorun benzolun əlavə edilməsinin məhsulu heksaxlorosikloheksan (heksaxloran) C 6 H 6 Cl 6 - insektisiddir; zərərli həşəratlara qarşı mübarizə aparmaq üçün istifadə olunur. Bu maddələr pestisidlərə - mikroorqanizmlərə, bitkilərə və heyvanlara qarşı mübarizə aparan kimyəvi vasitələrə aiddir.

Stirol C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 çox asanlıqla polimerləşir, polistirol əmələ gətirir və butadien - stirol-butadien kauçukları ilə kopolimerləşir.

VİDEO TƏCRÜBƏLƏR

Redoks reaksiyalarında, üzvi maddələr daha tez-tez azaldıcı maddələrin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirirlər, halbuki özləri oksidləşirlər. Üzvi birləşmələrin oksidləşməsinin asanlığı oksidləşdirici maddə ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda elektronların mövcudluğundan asılıdır. Üzvi birləşmələrin molekullarında elektron sıxlığının artmasına səbəb olan bütün məlum amillər (məsələn, müsbət induktiv və mezomer təsirlər) onların oksidləşmə qabiliyyətini artıracaq və əksinə.

Üzvi birləşmələrin oksidləşmə meyli onların böyüməsi ilə artır nukleofillik, aşağıdakı sətirlərə uyğundur:

Seriyada nukleofilliyin artması

düşünün redoks reaksiyalarıən mühüm siniflərin nümayəndələri üzvi maddələr bəzi qeyri-üzvi oksidləşdirici maddələrlə.

Alken oksidləşməsi

Yüngül oksidləşmə ilə alkenlər qlikollara (dihidrik spirtlər) çevrilir. Bu reaksiyalarda azalan atomlar ikiqat bağla bağlanmış karbon atomlarıdır.

Kalium permanganat məhlulu ilə reaksiya neytral və ya bir qədər qələvi mühitdə aşağıdakı kimi davam edir:

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

Daha ağır şəraitdə oksidləşmə ikiqat bağda karbon zəncirinin qırılmasına və iki turşunun (güclü qələvi mühitdə, iki duz) və ya turşu və karbon qazının (güclü qələvi mühitdə, duz və karbonat):

1) 5CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5C 2 H 5 COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 17H 2 O

2) 5CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 15H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 10MnSO 4 + 5K 2 SO 4 + 20H 2 O

3) CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 + 8KMnO 4 + 10KOH → CH 3 BİŞİR + C 2 H 5 BİŞİR + 6H 2 O + 8K 2 MnO 4

4) CH 3 CH \u003d CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 BİŞİR + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Kükürd turşusu mühitində kalium dikromatı 1 və 2 reaksiyalarında olduğu kimi alkenləri oksidləşdirir.

İkiqat bağdakı karbon atomlarında iki karbon radikalı olan alkenlərin oksidləşməsi zamanı iki keton əmələ gəlir:

Alkin oksidləşməsi

Alkinlər alkenlərdən bir qədər daha ağır şəraitdə oksidləşirlər, buna görə də adətən karbon zəncirini qıran üçlü bağla oksidləşirlər. Alkenlərdə olduğu kimi, burada da reduksiya edən atomlar çoxlu bağla bağlanmış karbon atomlarıdır. Reaksiyalar nəticəsində turşular və karbon qazı əmələ gəlir. Oksidləşmə asidik mühitdə permanqanat və ya kalium dikromat ilə həyata keçirilə bilər, məsələn:

5CH 3 C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

Asetilen neytral mühitdə kalium permanqanat ilə kalium oksalata oksidləşə bilər:

3CH≡CH +8KMnO 4 → 3KOOC –PİŞİR +8MnO 2 +2KOH +2H 2 O

Turşu mühitdə oksidləşmə oksalik turşuya və ya karbon qazına keçir:

5CH≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O
CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4

Benzol homoloqlarının oksidləşməsi

Benzol hətta kifayət qədər sərt şəraitdə də oksidləşmir. Benzol homoloqları neytral mühitdə kalium permanganatın məhlulu ilə kalium benzoata oksidləşə bilər:

C 6 H 5 CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 PİŞİR + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + 4KMnO 4 → C 6 H 5 PİŞİR + K 2 CO 3 + 2H 2 O + 4MnO 2 + KOH

Benzol homoloqlarının turşu mühitində dikromat və ya kalium permanqanat ilə oksidləşməsi benzoy turşusunun əmələ gəlməsinə səbəb olur.

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 +9 H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O

5C 6 H 5 –C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 12MnSO 4 + 6K 2 SO 4 + 28H 2 O

Alkoqol oksidləşməsi

Birincili spirtlərin oksidləşməsinin birbaşa məhsulları aldehidlər, ikincili spirtlərinki isə ketonlardır.

Spirtlərin oksidləşməsi zamanı əmələ gələn aldehidlər asanlıqla turşulara oksidləşir, buna görə də ilkin spirtlərdən aldehidlər aldehidin qaynama nöqtəsində turşu mühitində kalium dikromat ilə oksidləşmə yolu ilə alınır. Buxarlanan aldehidlərin oksidləşməyə vaxtı yoxdur.

3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

Hər hansı bir mühitdə bir oksidləşdirici maddənin (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) çox olması ilə ilkin spirtlər karboksilik turşulara və ya onların duzlarına, ikincil spirtlər isə ketonlara oksidləşir.

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

Bu şərtlərdə üçüncü dərəcəli spirtlər oksidləşmir, lakin metil spirti karbon qazına qədər oksidləşir.

Dihidrik spirt, etilen qlikol HOCH 2 -CH 2 OH, turşu mühitdə KMnO 4 və ya K 2 Cr 2 O 7 məhlulu ilə qızdırıldıqda asanlıqla oksalik turşuya, neytral olaraq isə kalium oksalata oksidləşir.

5CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC -COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 22H 2 O

3CH 2 (OH) - CH 2 (OH) + 8KMnO 4 → 3KOOC -PİŞİR + 8MnO 2 + 2KOH + 8H 2 O

Aldehidlərin və ketonların oksidləşməsi

Aldehidlər kifayət qədər güclü reduksiyaedici maddələrdir və buna görə də müxtəlif oksidləşdirici maddələrlə asanlıqla oksidləşirlər, məsələn: KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, OH, Cu (OH) 2. Bütün reaksiyalar qızdırıldıqda baş verir:

3CH 3 CHO + 2KMnO 4 → CH 3 COOH + 2CH 3 PİŞİR + 2MnO 2 + H 2 O

3CH 3 CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 3 COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH → CH 3 BİŞİR + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH → CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

gümüş güzgü reaksiyası

Gümüş oksidin ammonyak məhlulu ilə aldehidlər ammonyak məhlulunda ammonium duzları verən karboksilik turşulara oksidləşir ("gümüş güzgü" reaksiyası):

CH 3 CH \u003d O + 2OH → CH 3 COONH 4 + 2Ag + H 2 O + 3NH 3

CH 3 -CH \u003d O + 2Cu (OH) 2 → CH 3 COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Formik aldehid (formaldehid), bir qayda olaraq, karbon qazına oksidləşir:

5HCOH + 4KMnO 4 (daxma) + 6H 2 SO 4 → 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 5CO 2 + 11H 2 O

3CH 2 O + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 → 3CO 2 + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

HCHO + 4OH → (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag↓ + 2H 2 O + 6NH 3

HCOH + 4Cu(OH) 2 → CO 2 + 2Cu 2 O↓+ 5H 2 O

Ketonlar ağır şəraitdə C-C bağlarının qırılması ilə güclü oksidləşdirici maddələrlə oksidləşir və turşuların qarışıqlarını verir:

karboksilik turşular. Turşular arasında qarışqa və oksalat turşuları karbon qazına qədər oksidləşən güclü reduksiyaedici xüsusiyyətlərə malikdir.

HCOOH + HgCl 2 \u003d CO 2 + Hg + 2HCl

HCOOH + Cl 2 \u003d CO 2 + 2HCl

HOOC-COOH + Cl 2 \u003d 2CO 2 + 2HCl

Qarışqa turşusu, asidik xüsusiyyətlərə əlavə olaraq, aldehidlərin bəzi xüsusiyyətlərini də nümayiş etdirir, xüsusən də reduksiya edir. Sonra karbon qazına oksidləşir. Misal üçün:

2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 5CO2 + 8H2O

Güclü susuzlaşdırıcı maddələrlə (H2SO4 (konk.) və ya P4O10) qızdırıldıqda parçalanır:

HCOOH →(t)CO + H2O

Alkanların katalitik oksidləşməsi:

Alkenlərin katalitik oksidləşməsi:

Fenol oksidləşməsi:

Redoks prosesləri çoxdan kimyaçıların və hətta kimyagərlərin marağına səbəb olmuşdur. Təbiətdə, məişətdə və texnologiyada baş verən kimyəvi reaksiyalar arasında bir çoxu redoks reaksiyalarıdır: yanacağın yanması, qida maddələrinin oksidləşməsi, toxumaların tənəffüsü, fotosintez, qidanın xarab olması və s. Belə reaksiyalarda həm qeyri-üzvi, həm də üzvi maddələr iştirak edə bilər. Lakin məktəbdə qeyri-üzvi kimya kursunda redoks reaksiyalarına həsr olunmuş bölmələr mühüm yer tutursa, üzvi kimya kursunda bu məsələyə kifayət qədər diqqət yetirilmir.

Redoks prosesləri nədir?

Bütün kimyəvi reaksiyaları iki növə bölmək olar. Birincisinə reaktivləri təşkil edən atomların oksidləşmə vəziyyətini dəyişmədən gedən reaksiyalar daxildir.

İkinci növə reaktivləri təşkil edən atomların oksidləşmə vəziyyətinin dəyişməsi ilə baş verən bütün reaksiyalar daxildir.

Reaktivləri təşkil edən atomların oksidləşmə vəziyyətinin dəyişməsi ilə baş verən reaksiyalara redoks reaksiyaları deyilir.

Müasir nöqteyi-nəzərdən oksidləşmə vəziyyətinin dəyişməsi elektronların çıxarılması və ya hərəkəti ilə əlaqələndirilir. Buna görə də, yuxarıda göstərilənlərlə yanaşı, redoks reaksiyalarının belə bir tərifini də vermək olar: bunlar elektronların bir atomdan, molekuldan və ya ionlardan digərlərinə keçdiyi reaksiyalardır.

Redoks reaksiyaları nəzəriyyəsi ilə bağlı əsas müddəaları nəzərdən keçirək.

1. Oksidləşmə bir atom, molekul və ya elektron ionu tərəfindən bir elektronun verilməsi prosesidir, eyni zamanda oksidləşmə halları artar.

2. Bərpa, oksidləşmə vəziyyətinin azalması ilə atom, molekul və ya iona elektronların əlavə edilməsi prosesidir.

3. Elektron verən atomlara, molekullara və ya ionlara reduksiyaedicilər deyilir. Reaksiya zamanı onlar oksidləşirlər. Elektron qəbul edən atomlara, molekullara və ya ionlara oksidləşdirici maddələr deyilir. Reaksiya zamanı onlar bərpa olunur.

4. Oksidləşmə həmişə reduksiya ilə müşayiət olunur; reduksiya həmişə oksidləşmə ilə əlaqələndirilir, bunu tənliklərlə ifadə etmək olar.

Buna görə də redoks reaksiyaları iki əks prosesin - oksidləşmə və reduksiyanın vəhdətidir. Bu reaksiyalarda reduksiyaedicinin verdiyi elektronların sayı oksidləşdirici maddənin əlavə etdiyi elektronların sayına bərabərdir. Bu halda, elektronların bir atomdan digərinə tam keçməsindən və ya yalnız qismən atomlardan birinə çəkilməsindən asılı olmayaraq, biz şərti olaraq yalnız elektronların qayıdışından və bağlanmasından danışırıq.

Üzvi maddələrin redoks reaksiyaları bu maddələri birləşdirən ən mühüm xüsusiyyətdir. Üzvi birləşmələrin oksidləşmə meyli funksional qrupu olan karbon atomunda çoxsaylı bağların, funksional qrupların, hidrogen atomlarının olması ilə əlaqələndirilir.

Üzvi kimyada "oksidləşmə vəziyyəti" (CO) anlayışının istifadəsi çox məhduddur və ilk növbədə redoks reaksiyaları üçün tənliklərin tərtibində həyata keçirilir. Bununla belə, reaksiya məhsullarının az-çox sabit tərkibinin yalnız üzvi maddələrin tam oksidləşməsi (yanması) ilə mümkün olduğunu nəzərə alsaq, natamam oksidləşmə reaksiyalarında əmsalların təşkilinin məqsədəuyğunluğu aradan qalxır. Bu səbəbdən onlar adətən üzvi birləşmələrin çevrilmə sxemini tərtib etməklə kifayətlənirlər.

Üzvi birləşmələrin xassələrinin cəminin öyrənilməsində karbon atomunun CO-nun dəyərini göstərmək bizə vacib görünür. Oksidləşdirici maddələr haqqında məlumatların sistemləşdirilməsi, üzvi maddələrin quruluşu ilə onların CO arasında əlaqənin qurulması tələbələrə aşağıdakıları öyrətməyə kömək edəcəkdir:

Laboratoriya və sənaye oksidləşdiriciləri seçin;

Üzvi maddələrin redoks qabiliyyətinin onun quruluşundan asılılığını tapın;

Üzvi maddələrin sinfi ilə tələb olunan gücün, birləşmə vəziyyətinin və təsir mexanizminin oksidləşdirici agenti arasında əlaqə yaratmaq;

Reaksiya şərtlərini və gözlənilən oksidləşmə məhsullarını proqnozlaşdırın.

Üzvi maddələrdə atomların oksidləşmə vəziyyətinin təyini

Üzvi maddədəki hər hansı bir karbon atomunun oksidləşmə vəziyyəti onun “+” işarəsi ilə nəzərə alınan daha çox elektronmənfi elementlərlə (Cl, O, S, N və s.) bütün rabitələrinin cəbri cəminə bərabərdir. hidrogen atomları (və ya daha çox elektropozitiv element ), "-" işarəsi ilə nəzərə alınır. Bu zaman qonşu karbon atomları ilə bağlar nəzərə alınmır.

Doymuş karbohidrogen propan və etanol spirtinin molekullarında karbon atomlarının oksidləşmə dərəcələrini təyin edək:

Üzvi maddələrin ardıcıl oksidləşməsi aşağıdakı çevrilmə zənciri kimi təqdim edilə bilər:

Doymuş karbohidrogen Doymamış karbohidrogen Spirt Aldehid (keton) Karboksilik turşu CO + H2O.

Üzvi birləşmələrin sinifləri arasındakı genetik əlaqə burada üzvi birləşmələrin bir sinfindən digərinə keçidini təmin edən bir sıra redoks reaksiyaları kimi təqdim olunur. Üzvi birləşmələr siniflərinin hər hansı bir nümayəndəsinin tam oksidləşmə (yanma) məhsulları ilə tamamlanır.

Əlavə . Cədvəl №1.

Üzvi birləşmələrin molekullarında bir karbon molekulunda karbon atomlarında CO-nun dəyişməsi cədvəldə göstərilmişdir. Cədvəl məlumatlarından görünə bilər ki, üzvi birləşmələrin bir sinfindən digərinə keçərkən və ayrıca bir sinif daxilində mürəkkəb molekulların karbon skeletinin şaxələnmə dərəcəsini artırarkən, azalma qabiliyyətinə cavabdeh olan karbon atomunun oksidləşmə dərəcəsi. birləşmənin dəyişməsi. Molekullarında maksimum (- və +) CO dəyərləri (-4, -3, +2, +3) olan karbon atomları olan üzvi maddələr tam oksidləşmə-yanma reaksiyasına girir, lakin yumşaq və davamlıdır. orta güclü oksidləşdiricilər. Molekullarında CO -1-də karbon atomları olan maddələr; 0; +1, asanlıqla oksidləşir, onların reduksiya qabiliyyətləri yaxındır, buna görə də onların natamam oksidləşməsinə aşağı və orta güclü məlum oksidləşdirici maddələrdən birini istifadə etməklə nail olmaq olar. Bu maddələr qeyri-üzvi maddələrə xas olduğu kimi oksidləşdirici agent kimi çıxış edərək ikili təbiət nümayiş etdirə bilər.

Üzvi maddələrin oksidləşməsi və reduksiyası

Üzvi birləşmələrin oksidləşməyə meylinin artması molekulda maddələrin olması ilə əlaqədardır:

• funksional qrupu ehtiva edən karbon atomunda hidrogen atomları.

Oksidləşməyə reaktivlik baxımından birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli spirtləri müqayisə edək:

Funksional qrupu daşıyan karbon atomunda hidrogen atomları olan birincili və ikinci dərəcəli spirtlər; asanlıqla oksidləşir: birincisi aldehidlərə, ikincisi ketonlara. Eyni zamanda, ilkin spirtin karbon skeletinin quruluşu qorunur. Molekullarında OH qrupu olan karbon atomunda hidrogen atomu olmayan üçüncü dərəcəli spirtlər normal şəraitdə oksidləşmirlər. Sərt şəraitdə (güclü oksidləşdirici maddələrin təsiri altında və yüksək temperaturda) onlar aşağı molekulyar ağırlıqlı karboksilik turşuların qarışığına oksidləşə bilər, yəni. karbon skeletinin məhv edilməsi.

Üzvi maddələrdə elementlərin oksidləşmə dərəcələrini təyin etmək üçün iki yanaşma mövcuddur.

1. Propan kimi üzvi birləşmənin molekulunda karbon atomunun orta oksidləşmə vəziyyətini hesablayın.

Reaksiya zamanı (yanma, tam parçalanma) üzvi maddələrdəki bütün kimyəvi bağlar məhv olarsa, bu yanaşma əsaslandırılır.

Qeyd edək ki, formal olaraq bu şəkildə hesablanmış fraksiya oksidləşmə halları qeyri-üzvi maddələrdə də ola bilər. Məsələn, KO (kalium superoksid) birləşməsində oksigenin oksidləşmə vəziyyəti -1/2-dir.

2. Hər bir karbon atomunun, məsələn, butanda oksidləşmə dərəcəsini təyin edin.

Bu halda, üzvi birləşmədəki hər hansı bir karbon atomunun oksidləşmə vəziyyəti "+" işarəsi ilə hesablanan daha çox elektronmənfi elementlərin atomları ilə bütün bağların nömrələrinin və hidrogen atomları ilə bağların sayının cəbri cəminə bərabərdir. (və ya daha çox elektropozitiv element), “-” işarəsi ilə sayılır. Bu zaman karbon atomları ilə bağlar nəzərə alınmır.

Ən sadə misal olaraq, metanol molekulunda karbonun oksidləşmə vəziyyətini təyin edək.

Karbon atomu üç hidrogen atomu ilə bağlanır (bu bağlar "-" işarəsi ilə nəzərə alınır), bir əlaqə oksigen atomu ilə ("+" işarəsi ilə nəzərə alınır). Biz əldə edirik:

Beləliklə, metanolda karbonun oksidləşmə vəziyyəti -2-dir.

Karbonun hesablanmış oksidləşmə dərəcəsi şərti dəyər olsa da, molekulda elektron sıxlığının yerdəyişməsinin xarakterini, reaksiya nəticəsində dəyişməsi isə davam edən redoks prosesini göstərir.

Maddələrin çevrilmə zəncirini nəzərdən keçirin:

Etanın katalitik dehidrogenləşməsi etilen əmələ gətirir; etilenin nəmləndirilməsinin məhsulu etanoldur; onun oksidləşməsi etana, sonra isə sirkə turşusuna gətirib çıxaracaq; Yanan zaman karbon qazı və su əmələ gətirir.

Sadalanan maddələrin molekullarında hər bir karbon atomunun oksidləşmə dərəcələrini müəyyən edək.

Görünür ki, bu çevrilmələrin hər biri zamanı karbon atomlarından birinin oksidləşmə dərəcəsi daim dəyişir. Etandan dəm qazına (IV) doğru istiqamətdə karbon atomunun oksidləşmə dərəcəsində artım müşahidə olunur.

İstənilən redoks reaksiyalarının gedişində həm oksidləşmə, həm də reduksiya baş verməsinə baxmayaraq, onlar birbaşa üzvi birləşmə ilə baş verənlərdən asılı olaraq təsnif edilir (əgər oksidləşirsə, oksidləşmə prosesindən danışırlar, azaldılırsa, bu, bir oksidləşmə prosesidir). azaldılması prosesi).

Beləliklə, etanolun kalium permanqanatla reaksiyası zamanı etanol oksidləşəcək, kalium permanqanat isə azalacaq. Reaksiya etanolun oksidləşməsi adlanır.

Redoks tənliklərinin tərtib edilməsi

Redoks reaksiyalarının tənliklərini tərtib etmək üçün həm elektron balans üsulundan, həm də yarım reaksiya metodundan (elektron - ion üsulu) istifadə olunur. Üzvi maddələrin iştirak etdiyi redoks reaksiyalarının bir neçə nümunəsinə nəzər salın.

1. n-butanın yanması.

Reaksiya sxemi belə görünür:

Balans üsulu ilə kimyəvi reaksiyanın tam tənliyini quraq.

N-butanda karbonun oksidləşmə vəziyyətinin orta qiyməti:

Dəm qazında (IV) karbonun oksidləşmə vəziyyəti +4-dür.

Elektron balans diaqramını yaradaq:

Tapılan əmsalları nəzərə alaraq, n-butanın yanmasının kimyəvi reaksiya tənliyi belə görünəcəkdir:

Bu tənlik üçün əmsalları artıq qeyd olunan başqa bir üsulla da tapmaq olar. Karbon atomlarının hər birinin oksidləşmə dərəcələrini hesabladıqdan sonra onların fərqli olduğunu görürük:

Bu vəziyyətdə elektron balans sxemi belə görünəcəkdir:

N-butanın yanması zamanı onun molekullarında olan bütün kimyəvi bağlar məhv olduğundan, bu halda birinci yanaşma kifayət qədər haqlıdır, xüsusən də ikinci üsulla tərtib edilmiş elektron balans sxemi bir qədər mürəkkəb olduğundan.

2. Soyuqda neytral mühitdə etilenin oksidləşməsinin kalium permanqanatın məhlulu ilə reaksiyası (Vaqner reaksiyası).

Elektron tarazlıq üsulundan istifadə edərək reaksiya tənliyində əmsalları təşkil edək.

Kimyəvi reaksiya üçün tam tənlik belə görünür:

Əmsalları təyin etmək üçün yarım reaksiyalar metodundan da istifadə etmək olar. Etilen bu reaksiyada etilen qlikola oksidləşir və permanqanat ionları reduksiya edərək manqan dioksidi əmələ gətirir.

Müvafiq yarım reaksiyaların sxemləri:

Ümumi elektron-ion tənliyi:

3. Kalium permanqanat qlükozasının turş mühitdə oksidləşmə reaksiyaları.

A. Elektron balans üsulu.

Birinci seçim

İkinci variant

Qlükoza molekulundakı karbon atomlarının hər birinin oksidləşmə dərəcələrini hesablayaq:

Elektron balans sxemi əvvəlki nümunələrlə müqayisədə daha mürəkkəbləşir:

B. Bu halda yarım reaksiya metodu aşağıdakı kimidir:

Ümumi ion tənliyi:

Qlükozanın kalium permanqanatla reaksiyası üçün molekulyar tənlik:

Üzvi kimyada oksidləşmənin tərifindən oksigenin miqdarının artması və ya hidrogenin miqdarının azalması kimi istifadə etmək məqsədəuyğundur. Sonra bərpa oksigen tərkibində azalma və ya hidrogen tərkibində artım kimi müəyyən edilir. Bu tərif ilə üzvi maddələrin ardıcıl oksidləşməsi aşağıdakı sxemlə təmsil oluna bilər:

Təcrübə göstərir ki, üzvi maddələrin oksidləşmə reaksiyalarında əmsalların seçilməsi müəyyən çətinliklərə səbəb olur, çünki çox qeyri-adi oksidləşmə halları ilə qarşılaşmaq lazımdır.Bəzi tələbələr təcrübənin olmaması səbəbindən oksidləşmə vəziyyətini valentliklə müəyyən etməyə davam edirlər. nəticədə, üzvi birləşmələrdə karbonun oksidləşmə vəziyyətini səhv müəyyən edir. Bu birləşmələrdə karbonun valentliyi həmişə dörddür və oksidləşmə dərəcəsi müxtəlif dəyərləri (-3 ilə +4, o cümlədən fraksiya dəyərləri) ala bilər. Üzvi maddələrin oksidləşməsində qeyri-adi məqam bəzi kompleks birləşmələrdə karbon atomunun oksidləşmə dərəcəsinin sıfır olmasıdır. Psixoloji maneəni dəf etsəniz, belə tənliklərin tərtibi çətin deyil, məsələn:

Saxarozada karbon atomunun oksidləşmə vəziyyəti sıfırdır. Onları dəyişdirən atomların oksidləşmə vəziyyətlərini göstərən reaksiya sxemini yenidən yazırıq:

Elektron tənliklər qururuq və oksidləşdirici maddə və reduksiya agenti və onların oksidləşmə və reduksiya məhsulları üçün əmsalları tapırıq:

Alınan əmsalları reaksiya sxeminə əvəz edirik:

Qalan əmsalları aşağıdakı ardıcıllıqla seçirik: K SO , H SO , HO. Son tənlik belə görünür:

Bir çox universitetlər qəbul imtahanları üçün biletlərə OVR tənliklərində əmsalların elektron üsulla (yarım reaksiya metodu) seçilməsi üzrə tapşırıqları daxil edirlər. Məktəb bu üsula ən azı bir qədər diqqət yetirirsə, bu, əsasən qeyri-üzvi maddələrin oksidləşməsindədir. Yuxarıdakı misalda saxarozanın kalium permanqanat ilə turşulu mühitdə oksidləşməsinə dair yarım reaksiya metodunu tətbiq etməyə çalışaq.

Bu metodun birinci üstünlüyü ondan ibarətdir ki, reaksiya məhsullarını dərhal təxmin edib yazmağa ehtiyac yoxdur. Tənliyin gedişində onları müəyyən etmək kifayət qədər asandır. Turşu mühitdə bir oksidləşdirici maddə oksidləşdirici xüsusiyyətlərini ən tam şəkildə göstərir, məsələn, MnO anionu Mn kationuna çevrilir, asanlıqla oksidləşən üzvi olanlar CO-yə oksidləşir.

Saxaroza çevrilməsinin molekulyar formasında yazırıq:

Sol tərəfdə 13 oksigen atomu yoxdur, bu ziddiyyəti aradan qaldırmaq üçün 13 H2O molekulu əlavə edirik.

2. Kartsova A.A., Levkin A.N. Üzvi kimyada redoks reaksiyaları // Məktəbdə kimya. - 2004. - № 2. - S.55-61.

3. Xomçenko G.P., Savostyanova K.İ. Redoks reaksiyaları: Tələbələr üçün bələdçi. M.-: Maarifçilik, 1980.

4. Sharafutdinov V. Üzvi kimyada redoks reaksiyaları // Başqırdıstan ukytyusyhy. - 2002. - № 5. - S.79 -81.

Alkinlər (əks halda asetilen karbohidrogenləri) ümumi formul CnH2n-2 olan karbon atomları arasında üçlü bağ olan karbohidrogenlərdir. Üçlü bağdakı karbon atomları sp - hibridləşmə vəziyyətindədir.

Asetilenin bromlu su ilə reaksiyası

Asetilen molekulunda üçlü bağ var, brom onu ​​məhv edir və asetilenlə birləşir. Terabromometan əmələ gəlir. Brom tetrabromoetanın əmələ gəlməsində sərf olunur. Bromlu su (sarı) - rəngini dəyişir.

Bu reaksiya etilen karbohidrogenləri seriyasından daha aşağı sürətlə gedir. Reaksiya da mərhələlərlə davam edir:

HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2

asetilen → 1,2-dibromoetan → 1,1,2,2-tetrabromoetan

Brom suyunun rəngsizləşməsi asetilenin doymamış olduğunu sübut edir.

Asetilenin kalium permanganat məhlulu ilə reaksiyası

Kalium permanganatın məhlulunda asetilen oksidləşir və molekul üçlü bağın yerində qırılır, məhlul tez rəngsiz olur.

3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2

Bu reaksiya ikiqat və üçlü bağlar üçün keyfiyyət reaksiyasıdır.

Asetilenin gümüş oksidin ammonyak məhlulu ilə reaksiyası

Asetilen gümüş oksidin ammonyak məhlulundan keçirilərsə, asetilen molekulundakı hidrogen atomları yüksək hərəkət qabiliyyətinə malik olduqları üçün asanlıqla metallarla əvəz olunur. Bu təcrübədə hidrogen atomları gümüş atomları ilə əvəz olunur. Gümüş asetilenid əmələ gəlir - sarı bir çöküntü (partlayıcı).

CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O

Bu reaksiya üçlü bağ üçün keyfiyyət reaksiyasıdır.