Karboksilik turşular bir və ya daha çox karboksil qrupu olan karbohidrogenlərin törəmələridir.
Karboksil qruplarının sayı turşunun əsaslığını xarakterizə edir.
Karboksil qruplarının sayından asılı olaraq, karboksilik turşular bir əsaslı karboksilik turşulara (bir karboksil qrupu olan), iki əsaslı (iki karboksil qrupu olan) və çox əsaslı turşulara bölünür.
Karboksil qrupu ilə əlaqəli radikalın növündən asılı olaraq, karboksilik turşular doymuş, doymamış və aromatiklərə bölünür. Məhdudlaşdırıcı və doymamış turşular alifatik və ya yağ turşularının ümumi adı altında birləşdirilir.
Monobazik karboksilik turşular
1.1 Homoloji seriyalar və nomenklatura
Bir əsaslı doymuş karboksilik turşuların (bəzən yağ turşuları da adlanır) homoloji seriyası qarışqa turşusu ilə başlayır.
Homoloji sıra düsturu
IUPAC nomenklaturası bir çox turşuların əhəmiyyətsiz adları ilə saxlanmasına icazə verir, bu adətən bu və ya digər turşunun təcrid olunduğu təbii mənbəni göstərir, məsələn, qarışqa, sirkə, butirik, valerik və s.
Daha mürəkkəb hallar üçün turşuların adları, sonluğu əlavə edilməklə, turşu molekulunda olduğu kimi eyni sayda karbon atomuna malik olan karbohidrogenlərin adından alınır. -ovaya və sözlər turşu. Qarışqa turşusu H-COOH metanoy turşusu, sirkə turşusu CH 3 -COOH etanoik turşu adlanır və s.
Beləliklə, turşular karboksilə çevrilən karbohidrogenlərin törəmələri hesab olunur:
Budaqlanmış zəncirli turşuları rasional nomenklaturaya görə adlandırarkən, onlar molekulunda hidrogen atomları radikallarla, məsələn, trimetilasetik turşu (CH 3) 3 C - COOH ilə əvəz olunan sirkə turşusunun törəmələri hesab olunur.
1.2 Karboksilik turşuların fiziki xassələri
Yalnız sırf formal mövqelərdən karboksil qrupu karbonil və hidroksil funksiyalarının birləşməsi kimi qəbul edilə bilər. Əslində, onların bir-birinə qarşılıqlı təsiri elədir ki, xassələrini tamamilə dəyişir.
Karbonil üçün ümumi olan C=0 qoşa bağının qütbləşməsi, hidroksil qrupunun qonşu oksigen atomundan sərbəst elektron cütünün əlavə daralması səbəbindən güclü şəkildə artır:
Bu, əhəmiyyətli bir azalma ilə nəticələnir O-N əlaqələri hidroksildə və ondan bir hidrogen atomunu proton şəklində (H +) ayırmaq asanlığı. Karboksilin mərkəzi karbon atomunda azalmış elektron sıxlığının (δ+) görünməsi də qonşunun σ-elektronlarının daralmasına səbəb olur. C-C əlaqələri karboksil qrupuna və turşunun α-karbon atomunda azalmış elektron sıxlığının (δ +) görünüşü (aldehid və ketonlarda olduğu kimi).
Bütün karboksilik turşular turşudur (indikatorlarla müəyyən edilir) və metalların hidroksidləri, oksidləri və karbonatları və aktiv metallarla duzlar əmələ gətirir:
Karboksilik turşular əksər hallarda sulu məhlulda yalnız kiçik dərəcədə dissosiasiya olunur və zəif turşulardır, xlorid, azot və kükürd kimi turşulardan əhəmiyyətli dərəcədə aşağıdırlar. Beləliklə, 16 litr suda bir mol həll edildikdə qarışqa turşusunun dissosiasiya dərəcəsi 0,06, sirkə turşusu - 0,0167, xlorid turşusu isə bu seyreltmə ilə demək olar ki, tamamilə dissosiasiya olunur.
Əksər monobazik karboksilik turşular üçün RK Amma \u003d 4.8, yalnız qarışqa turşusu daha aşağı pKa dəyərinə malikdir (təxminən 3.7), bu, alkil qruplarının elektron verən təsirinin olmaması ilə izah olunur.
Susuz mineral turşularda karboksilik turşular oksigendə protonlanır və karbokasyonlar əmələ gəlir:
Yuxarıda qeyd olunan dissosiasiya olunmamış karboksilik turşunun molekulunda elektron sıxlığının yerdəyişməsi hidroksil oksigen atomunda elektron sıxlığını azaldır və karbonil atomunda artırır. Bu sürüşmə turşunun anionunda daha da artır:
Dəyişikliyin nəticəsi, əslində A şəklində mövcud olan aniondakı yüklərin tam bərabərləşdirilməsidir - karboksilat anionunun rezonansı.
Karboksilik turşu seriyasının ilk dörd nümayəndəsi hər cəhətdən su ilə qarışan mobil mayelərdir. Molekulunda beşdən doqquza qədər karbon atomu (eləcə də izobutirik turşu) olan turşular yağlı mayelərdir, suda həllolma qabiliyyəti aşağıdır.
Daha yüksək turşular (C 10-dan) bərk maddələrdir, suda praktiki olaraq həll olunmur; normal şəraitdə distillə zamanı onlar parçalanır.
Formik, sirkə və propion turşuları kəskin qoxuya malikdir; seriyanın orta üzvləri xoşagəlməz bir qoxuya malikdir, yüksək turşuların qoxusu yoxdur.
Karboksilik turşuların fiziki xassələri hidrogen bağlarının əmələ gəlməsi səbəbindən əhəmiyyətli dərəcədə birləşmədən təsirlənir. Turşular güclü hidrogen bağları əmələ gətirir, çünki onlarda O-H bağları yüksək qütbləşmişdir. Bundan əlavə, karboksilik turşular əhəmiyyətli bir elektronmənfiliyə malik olan karbonil dipolun oksigen atomunun iştirakı ilə hidrogen bağları yarada bilirlər. Həqiqətən, bərk və maye vəziyyətdə, karboksilik turşular əsasən siklik dimerlər şəklində mövcuddur:
Belə dimerik strukturlar hətta qaz halında və qeyri-qütblü həlledicilərdə seyreltilmiş məhlullarda da müəyyən dərəcədə saxlanılır.
Karboksil qrupu iki funksional qrupu birləşdirir - bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərən karbonil və hidroksil. Bu təsir konjugasiya sistemi vasitəsilə ötürülür sp 2 atom O–C–O.
Elektron quruluş–COOH qrupu karboksilik turşulara xarakterik kimyəvi və fiziki xassələrini verir.
1. Elektron sıxlığının karbonil oksigen atomuna keçməsi hidrogen atomunun hərəkətliliyini təyin edən O–N bağının əlavə (spirt və fenollarla müqayisədə) polarizasiyasına səbəb olur ( turşu xüsusiyyətləri).
Sulu məhlulda karboksilik turşular ionlara parçalanır:
Bununla belə, karboksilik turşular ümumiyyətlə zəif turşulardır: sulu məhlullarda onların duzları yüksək dərəcədə hidrolizə olunur.
Video təcrübə "Karbon turşuları - zəif elektrolitlər".
2. Karboksil qrupunda karbon atomunda elektron sıxlığının azalması (δ+) reaksiyaların baş verməsini mümkün edir. nukleofil əvəzetmə-OH qrupları.
3. -COOH qrupu, karbon atomunun müsbət yükünə görə, onunla əlaqəli karbohidrogen radikalında elektron sıxlığını azaldır, yəni. ona münasibətdədir elektronların çəkilməsi müavini. Doymuş turşular vəziyyətində, karboksil qrupu nümayiş etdirilir -İ -təsir, və doymamış (məsələn, CH 2 \u003d CH-COOH) və aromatik (C 6 H 5 -COOH) - -İ Və -M -təsirləri.
4. Karboksil qrupu elektron qəbuledicisi olmaqla qonşu (α-) vəziyyətdə C–H rabitəsinin əlavə qütbləşməsinə səbəb olur və karbohidrogen radikalında əvəzlənmə reaksiyalarında α-hidrogen atomunun hərəkətliliyini artırır.
Həmçinin baxın "Karboksilik turşu molekullarında reaksiya mərkəzləri".
-COOH karboksil qrupundakı hidrogen və oksigen atomları molekullararası hidrogen bağları yaratmağa qadirdir, bu da fiziki xassələri karboksilik turşular.
Molekulların birləşməsinə görə karboksilik turşular yüksək qaynama və ərimə nöqtələrinə malikdir. Normal şəraitdə onlar maye və ya bərk halda olurlar.
Məsələn, ən sadə nümayəndə, qarışqa turşusu HCOOH, bp ilə rəngsiz bir mayedir. 101 ° C və təmiz susuz sirkə turşusu CH 3 COOH, 16,8 ° C-ə qədər soyuduqda, buza bənzəyən şəffaf kristallara çevrilir (buna görə də adı). buzlaq turşusu).
Video təcrübə "Buz sirkə turşusu".
Ən sadə aromatik turşu - benzoik C 6 H 5 COOH (mp. 122,4 ° C) - asanlıqla sublimasiya edir, yəni. maye haldan keçmədən qaz halına keçir. Soyuduqda onun buxarları kristallara sublimasiya olunur. Bu xüsusiyyət bir maddəni çirklərdən təmizləmək üçün istifadə olunur.
Video təcrübə "Benzoy turşusunun sublimasiyası".
Karboksilik turşuların suda həll olması həlledici ilə molekullararası hidrogen bağlarının əmələ gəlməsi ilə əlaqədardır:
Aşağı homoloqlar C 1 -C 3 istənilən nisbətdə su ilə qarışır. Karbohidrogen radikalı artdıqca turşuların suda həllolma qabiliyyəti azalır. Palmitik C 15 H 31 COOH və stearik C 17 H 35 COOH kimi yüksək turşular suda həll olunmayan rəngsiz bərk maddələrdir.
Karboksil qrupuna daxil olan elementlər qeyri-bərabər elektronmənfi qiymətə malikdir: C (sp 2) - 2,69; O - 3,5 və H - 2,2. Elektron sıxlığı oksigenə doğru sürüşür, bu da bağın qütbləşməsinə səbəb olur. Karboksil qrupu, hidrokso qrupunun oksigen atomunun p-orbitalının p-rabitəsi ilə qarşılıqlı əlaqədə olduğu zaman p,p-konjuqasiyasının baş verdiyi planar birləşmiş sistemdir. Karboksilik turşuların karboksil qrupunda p,p-konjugasiyasının olması protonun ləğvi zamanı əmələ gələn karboksilat ionunda mənfi yükün vahid paylanmasına kömək edir.
Karboksilik turşuların karboksil qrupunda p,p-konjuqasiyasının olması spirtlərlə müqayisədə karboksilik turşuların turşu xassələrini xeyli artırır. OH qrupunun oksigeni müəyyən bir elektron çatışmazlığı yaşayır, buna görə də elektron sıxlığının hidrogen atomundan özünə keçməsinə səbəb olur. Hidrogen atomu mobil olur və proton şəklində tərk edə bilər. Protonun hərəkətliliyi karboksilik turşuların duzlarının əmələ gəlməsinə kömək edir (reaksiya mexanizmi S E).
Karboksilik turşular üçün OH qrupunun karboksildə (SN mexanizmi) nukleofil əvəzetmə reaksiyaları ən xarakterikdir. Bir atomun (və ya bir qrup atomun) bir nukleofillə əvəz edildiyi reaksiyalarda nukleofil əvəzetmə S N baş verir. Nukleofillər elektron donorlardır: OH - , RO - , CN - , -NH 2 , R-O-R, R-OH və s. S N reaksiyalarında mənfi yüklü atom (və ya atom qrupları) molekuldan ayrılır və nükleofillə əvəz olunur:
Ayrılan ion (:X) nə qədər sabit olarsa, nukleofil əvəzetmə reaksiyaları bir o qədər asan gedir. Karboksilik turşuların S N reaksiyaları turşu katalizatorunun iştirakı ilə gedir. Sp2-hibridləşdirilmiş karbon atomunda hidroksilin nukleofil əvəzetmə reaksiyaları karboksilik turşuların funksional törəmələrinin əmələ gəlməsinə səbəb olur:
1. esterləşmə reaksiyası. Karboksildəki hidroksilin spirtin qalan hissəsi ilə əvəz edilməsi efirlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Esterləşmə reaksiyası, turşuları su çıxaran maddələrin iştirakı ilə spirtlərlə qızdırdıqda baş verir:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH ↔ CH 3 CO-OS 2 H 5 + H 2 O
etil asetat
Reaksiya geri çevrilir və tarazlıq qurulana qədər davam edir. Tarazlığın sağa sürüşməsi son məhsullardan birinin reaksiya qarışığından çıxarılması hesabına həyata keçirilir.
Efirlərin hidrolizi (esterləşmə reaksiyasından fərqli olaraq) həm turşu, həm də qələvi şəraitdə həyata keçirilə bilər.
2. Turşu halogenidləri karboksilin hidroksil qrupunun halogenlə əvəz olunduğu törəmələrdir. Turşu halogenidləri fosfor halogenidlərinin (PCl 5, PCl 3) və ya tionil xloridin (SOCl 2) turşuya təsiri ilə əmələ gəlir:
Turşu halogenidləri yüksək aktiv nukleofillərdir; onlar müxtəlif sintezlərdə turşu qalığını maddə molekuluna daxil etmək üçün aktiv asilləşdirici maddələr kimi istifadə olunur.
3. Turşu anhidridlərinin əmələ gəlməsi- bir karboksildə bir hidroksilin turşu qalığı ilə əvəz edilməsi.
Monokarboksilik turşuların anhidridləri ən çox bu turşuların turşu xloridləri və natrium duzlarının qarşılıqlı təsiri nəticəsində əldə edilir.
4. Turşu amidlərinin əmələ gəlməsi- ammiak qalığı ilə karboksildə hidroksilin əvəz edilməsi - amin qrupu - NH 2
Ammonyak turşu halogenidlərinə təsir edərsə, reaksiya daha yaxşı gedir.
5. İnsan orqanizmində formalaşma reaksiyaları kifayət qədər yaygındır. tioefirlər. Beləliklə, toxumalarda tənliyə uyğun olaraq karboksilik turşularla reaksiya verə bilən tiol HS-KoA (koenzim A - asilasiya koenzimi) var:
CH 3 COOH + HS-KoA → H 2 O + CH 3 CO-S-CoA
Bu cür reaksiyalar mürəkkəb ferment sistemləri tərəfindən katalizlənir və tioefirlərin əmələ gəlməsi ilə başa çatır, bu formada karboksilik turşular metabolik reaksiyalarda istifadə olunur.
Dekarboksilləşmə karboksilik turşuların ən vacib reaksiyalarından biridir. Əvəz olunmamış monokarboksilik turşuların dekarboksilləşməsi çətindir.
İki əsaslı karboksilik turşular qızdırıldıqda asanlıqla dekarboksillənir:
HOOS-COOH → HCOOH + CO 2
HOOS - CH 2 -COOH → CH 3 COOH + CO 2
Orqanizmdə α- və β-okso turşularının, həmçinin α-amin turşularının fermentativ dekarboksilləşməsi böyük əhəmiyyət kəsb edir.
Sulu məhlullarda karboksilik turşular dissosiasiya olunur:
CH 3 COOH ↔ CH 3 COO - + H +
Bütün karboksilik turşular zəif elektrolitlərdir (HCOOH - orta güc). Elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarında karboksilik turşular duzlar əmələ gətirir:
CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COOHa + H 2 O
Oksalat turşusu duzları (oksalatlar) az həll olur və tez-tez böyrək və sidik kisəsi daşlarını (oksalat daşları) əmələ gətirir. Bu duzlara kalsium oksalat daxildir.
4. İllüstrativ material: təqdimat
5. Ədəbiyyat:
Əsas ədəbiyyat:
2. Seytembetov T.S. Kimya: dərslik - Almatı: TOO "EVERO", 2010. - 284 s.
3. Bolysbekova S. M. Biogen elementlərin kimyası: dərslik- Semey, 2012. - 219 s. : lil
4. Verentsova L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya: dərslik - Almatı: Evero, 2009. - 214 s. : xəstə.
5. Fiziki və kolloid kimya / A.P.Belyayevin redaktorluğu ilə .- M .: GEOTAR MEDIA, 2008
6. Verentseva L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya, (yoxlama testləri) 2009
Əlavə ədəbiyyat:
Test "Pyaterochka"
(Bəzi sualların birdən çox cavabı ola bilər.)
1. Aşağıdakı turşulardan hansı orqanikdir?
A) Qarışqa; b) azot;
B) kükürdlü; d) limon.
2. Qarışqa sancması niyə ağrılıdır?
A) Qarışqa turşusu ilə yandırılır;
B) zəhər ifraz edir;
C) formik qələvi ilə korroziyaya uğrayır;
D) iti dişləri yapışdırmaq.
3. Karboksilik turşuların duzları nə adlanır?
A) asetatlar; b) büstillər;
B) propilatlar; d) postulatlar.
4. Turşunun hansı adı yoxdur?
A) limon b) oksalat;
B) şərab d) üzüm.
5. Vitaminlər hansı turşulardır?
A) nikotin; b) askorbin;
B) asetilsalisil; d) kəhrəba.
Mühazirə №5
1. Mövzu: Karbohidratlar.
2. Məqsəd: Karbohidratların təsnifatı, quruluşu, kimyəvi xassələri haqqında biliklər formalaşdırmaq. Mövzunun öyrənilməsi öz töhfəsini verir, karbohidratların quruluşu və xassələri haqqında bilikləri formalaşdırır, onların canlı orqanizmdə metabolizmini başa düşmək üçün əsas kimi
3. Mühazirənin tezisləri:
3.1. Mühazirə planı
1. Karbohidratlar, təsnifat, Fisher karbonil və proyeksiya düsturları, Colley-Tollens düsturları, Haworth düsturları.
2. Monosaxaridlər - quruluş, izomeriya, tautomeriya.
3. Monosaxaridlərin kimyəvi xassələri
4. Disaxaridlər: maltoza, sellobioza, laktoza, saxaroza.
5. Polisaxaridlər: homopolisaxaridlər və heteropolisaxaridlər.
6. Karbohidratların bioloji əhəmiyyəti.
3.2. Mühazirənin tezisləri
Karbohidratlar təbiətdə geniş yayılmış üzvi birləşmələrdir. "Karbohidratlar" termini 1844-cü ildə kimyaçı K.Şmidt (Rusiya) tərəfindən təklif edilmişdir, çünki bu sinfin əksər nümayəndələri tərkibində karbon və suyun birləşməsinə uyğundur, məsələn: C 6 H 12 O 6 → 6C + 6H 2 O; C n (H 2 O) n.
Karbohidratlar sinfi iki qrupa bölünür:
- sadə karbohidratlar (monosakkaridlər) və ya monozlar
- kompleks karbohidratlar (homopolisaxaridlər və heteropolisaxaridlər)
Sadə karbohidratlar hidrolizə oluna bilməz, mürəkkəb karbohidratlar isə sadə karbohidratlara çevrilir.
Monosakkaridlər heterofunksional birləşmələrdir. Onlar polihidrik spirtlərin (və ya onların siklik hemiasetallarının) aldehidləri və ketonlarıdır. Aldehid və ya keton qrupunun mövcudluğundan asılı olaraq aldozlar və ketozlar fərqlənir. Monosakkaridlər bir molekulda 3-dən 10-a qədər karbon atomundan ibarətdir.
Monosaxaridlərin izomerliyi aşağıdakıların olması ilə əlaqələndirilir: 1) aldehid və keton qrupları; 2) asimmetrik karbon atomları (optik izomerizm). Monosaxaridlərin D və ya L seriyasına aid olması M.A.-nın qaydası ilə müəyyən edilir. Rozanov: böyük (karbonil) qrupdan (pentoza C-4, heksoza C-5) ən uzaq olan asimmetrik karbon atomunun konfiqurasiyasına görə.
Heksozların karbonil düsturları:
D-qlükoza D-mannoz D-qalaktoza D-fruktoza
Monosakkaridlər asiklik (karbonil formaları) və siklik hemiasetal formalarda mövcuddur. Monosaxaridlərin siklik və siklik formaları bir-birinə nisbətən izomerdir. Bu növ izomerizm adlanır siklo-okso-tautomerizm.
Tsiklik (Haworth) heksoz düsturları:
a-D-qlükoza b-D-qlükoza a-D-qalaktoza b-D-fruktoza
Tsiklik formada şəkərlər üçün mümkündür konformasiya izomerizmi, altı üzvlü dövrün karbon atomlarının fəzada düzülüşü ilə bağlıdır. Hemiasetal hidroksil reaksiyaları. Siklik hemiasetalların quruluşuna malik olan monosaxaridlər, susuz şəraitdə bir turşu katalizatorunun iştirakı ilə spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda tam asetallar əmələ gətirirlər.
a-D-qalaktopiranoz Metil-a-D-qalaktopiranozid
Hemiasetal və ya qlikozid hidroksil spirtlərin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirmir, lakin O- və N-qlikozidləri əmələ gətirərək spesifik davranır. Qlikozidlər, bütün asetallar kimi, asidik mühitdə hidrolizə olunur və seyreltilmiş qələvilərə davamlıdır. Qlikozidlərin hidrolizi qlikozidlərin əmələ gəlməsinin əks reaksiyasıdır
Polihidrik spirtlər kimi monosaxaridlər mis (II) hidroksidini həll edərək mavi xelat əmələ gətirir. Bu reaksiya monosaxaridləri və qlikozidləri aşkar etmək üçün istifadə olunur.
Efirlər haloalkanlarla qarşılıqlı təsir nəticəsində əmələ gəlir. Alkoqol hidroksil qrupları ilə eyni vaxtda hemiasetal hidroksil də reaksiya verir, nəticədə qlikozid efiri yaranır.
Efir efirləri: α-qlükoza və α-fruktoza fosfatları
Efirlər oksigen tərkibli turşuların (üzvi və qeyri-üzvi) və ya onların anhidridlərinin təsiri altında OH qruplarının esterləşməsi reaksiyası nəticəsində əmələ gəlir. Fosfor turşusunun efirləri - fosfatlar bioloji əhəmiyyətə malikdir.
Bərpa nikel və ya palladiumda hidrogen olan monosaxaridlərin karbonil qrupu çox atomlu spirtlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur: qlükoza - sorbitol (D-qlükit), mannoz - mannitol, D-ksiloza - ksilitol, qalaktoza - dulsit. Ksilitol və sorbitol suda çox həll olunan və şəkərli diabet üçün şəkər əvəzedicisi kimi istifadə olunan şirin dadlı kristal maddələrdir. Sorbitol askorbin turşusunun (vitamin C) sənaye istehsalında ara məhsuldur.
Monosaxaridlərin oksidləşməsi.
Sxem kimyəvi reaksiya C x (H 2 O) y + xO 2 ® xCO 2 + uH 2 O + Q karbohidratların tam oksidləşməsi (yanma) prosesinə uyğundur.
Monosaxaridlərin oksidləşmə şəraitindən asılı olaraq qlikan, qlikar və qlikuron turşuları əmələ gəlir.
Neytral mühit. Yalnız aldehid qrupu neytral və ya turşu mühitdə (mülayim oksidləşmə) karboksil qrupuna oksidləşir. Otaq temperaturunda təbaşir varlığında qlükozanın bromlu su ilə oksidləşməsi (nəticədə HBr-ni neytrallaşdırmaq üçün gedir) qlükonik (qlikonik) turşunun əmələ gəlməsinə səbəb olur:
qlükonik turşu qlükarik turşusu qlükuron turşusu
Kalsium duzları (kalsium qlükanat) şəklində olan qlükon turşusu praktik tibbdə geniş tətbiq tapmışdır (allergiya, qan damarlarının keçiriciliyinin artması və s.).
turşu mühiti. Monosaxaridləri seyreltilmiş nitrat turşusu ilə qızdırdıqda, monosaxarid zəncirinin digər ucundakı ilkin spirt qrupu aldehid qrupu ilə eyni vaxtda oksidləşir ki, bu da iki əsaslı hidroksid turşularının (qlikar turşularının) əmələ gəlməsinə səbəb olur. Qlükoza qlükarik turşudur.
Qələvi mühit. Qızdırma ilə qələvi mühitdə oksidləşdikdə, monosaxaridlər karbon zəncirinin parçalanması ilə dərin dəyişikliklərə məruz qalırlar. Bu halda gümüş oksidi Ag 2 O (gümüş güzgü reaksiyası) və mis (II) hidroksid Сu (OH) 2 kimi oksidləşdirici maddələr metal gümüşə və mis oksidə (I) qədər reduksiya edilir (Trommer testi).
İnsan orqanizminin toxumalarında qlükozanın oksidləşməsi zamanı qlükuron turşusu əmələ gələ bilər (aldehid qrupu qorunur və qorunur, yalnız ilkin spirt qrupu oksidləşir). Qalaktoza oksidləşdikdə qalakturon turşusu əmələ gəlir. Uron turşuları insan qaraciyərində qoruyucu rol oynayır, xaricdən gələn və ya həyati fəaliyyət nəticəsində əmələ gələn zəhərli maddələrin zərərsizləşdirilməsində iştirak edir. Uron turşularının dekarboksilləşməsi pentozaların (qlükuron turşusu → ksiloza + CO 2) əmələ gəlməsinə səbəb olur.
Monosaxaridlərin törəmələri
Deoksisuqarlar bir və ya iki H2O qrupunun hidrogen atomu ilə əvəz olunduğu monosaxaridlərin törəmələri adlanır, məsələn, 2-deoksiriboza.
Amin Şəkər- monosaxaridlər əsasında əmələ gəlir, onların molekullarında ikinci əlaqənin OH qrupu bir amin qrupu ilə əvəz olunur - NH 2, məsələn, β, D-qlükozamin.
Neyramin turşusu . PVC (1) və D-mannozaminin (2) aldol kondensasiyası nəticəsində əldə edilir:
sialik turşular. Neyramin turşusunun N-asetil törəmələridir. Asilləşmə asetil və ya hidroksiasetil qalığı ilə baş verir.
Kompleks karbohidratlar- Bunlar hidroliz zamanı monosaxaridlər və onların törəmələri əmələ gələn birləşmələrdir. Quruluşundan və struktur komponentlərinin sayından asılı olaraq, kompleks karbohidratlar adətən bölünür oliqosakaridlər(2-10 monos) və polisaxaridlər.
disaxaridlər iki monosaxariddən əmələ gəlir. Onların ümumi empirik formulu C 12 H 22 O 11-dir. Ən əhəmiyyətli disakaridlər maltoza, laktoza, saxaroza və sellobiozadır. maltoza(səməni şəkəri) - azaldıcı disakarid - alfa-1,4-qlikozid bağı ilə bağlanmış 2 D-qlükopiranoza molekulunun qalıqlarından ibarətdir; hidroliz zamanı iki D-qlükozaya (D-qlükopiranozlara) parçalanır.
Laktoza(süd şəkəri) azaldan disaxariddir. Məməlilərin südündə tapılır. Hidroliz zamanı 2 monosaxarid əmələ gətirir: β-D-qalaktopiranoza (β-D-qalaktoza) və D-qlükoza.
saxaroza(qamış şəkəri, çuğundur şəkəri) ən məşhur və geniş yayılmış şəkərdir. Hidroliz zamanı saxaroza α-qlükoza və β-fruktozaya bölünür. α-1, β-2-qlikozid bağı α-qlükoza və β-fruktozanın hemiasetal hidroksilləri ilə əmələ gəlir, ona görə də siklo-oksoautomerizm ehtimalı yoxdur. Saxaroza reduksiya etməyən disaxariddir.
Cellobioza- reduksiya edən disaxarid, beta-1,4-qlikozid bağı ilə bağlanmış 2 β-D-qlükopiranoz molekulunun qalıqlarından ibarətdir. Sellülozanın (lifin) hidrolizi ilə əldə edilir.
Polisaxaridlər- bunlar yüksək molekullu karbohidratlardır, kimyəvi cəhətdən poliqlikozidlərlə əlaqəlidir, yəni. qlikozid bağları ilə bağlanmış monosaxaridlərin polikondensasiyası məhsullarıdır.
Polisaxarid zəncirləri budaqlanmış (amilopektin, glikogen) və şaxələnməmiş, yəni xətti (lif, amiloza) ola bilər.
Tərkibinə görə polisaxaridlər bölünür
1. homopolisaxaridlər- bir monosaxaridin qalıqlarından əmələ gələn biopolimerlər;
2. heteropolisaxaridlər- müxtəlif monosaxaridlərin qalıqlarından əmələ gələn biopolimerlər.
Onların hamısının ümumi adı var: qlikanlar.
nişasta- fotosintez reaksiyası nəticəsində əmələ gələn əksər bitkilərin ehtiyat polisaxarididir. Nişasta strukturuna görə homojen deyil - iki polisaxaridlərin qarışığıdır: amiloza və amilopektin 10-20% -dən 80-90% nisbətində. amiloza a(1®4)-qlikozid bağları ilə bağlanmış a-D-qlükopiranoza qalıqlarından ibarətdir. Amiloza makromolekuluna 200-dən 1000-ə qədər monomer qalıqları daxil ola bilər. Amilopektin a-D-qlükopiranoza qalıqlarının xətti zəncirinin (1®4) qlikozid bağları hesabına qurulduğu və budaqlanan elementlərin (1®6) qlikozid bağları hesabına əmələ gəldiyi budaqlanmış strukturun homopolisaxarididir. Budaq nöqtələri arasında 20-dən 25-ə qədər qlükoza qalıqları uyğun gəlir; amilopektin molekulyar çəkisi 1-6 milyon vahiddir.
4. İllüstrativ material: təqdimat
5. Ədəbiyyat:
Əsas ədəbiyyat:
1. Bioüzvi kimya: dərslik. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. 2014
- Seytembetov T.S. Kimya: dərslik - Almatı: TOO "EVERO", 2010. - 284 s.
- Bolysbekova S. M. Biogen elementlərin kimyası: dərslik - Semey, 2012. - 219 s. : lil
- Verentsova L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya: dərslik - Almatı: Evero, 2009. - 214 s. : xəstə.
- Fiziki və kolloid kimya / A.P. Belyaevin redaktorluğu ilə .- M .: GEOTAR MEDIA, 2008
- Verentseva L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya, (yoxlama testləri) 2009
Əlavə ədəbiyyat:
- Ravich-Shcherbo M.I., Novikov V.V. Fiziki və kolloid kimya. M. 2003.
2. Slesarev V.I. kimya. Canlılar kimyasının əsasları. Sankt-Peterburq: Himizdat, 2001
3. Erşov Yu.A. Ümumi kimya. Biofiziki kimya. Biogen elementlərin kimyası. M.: VŞ, 2003.
4. Asanbayeva R.D., İlyasova M.İ. Nəzəri əsas bioloji əhəmiyyətli üzvi birləşmələrin quruluşu və reaktivliyi. Almatı, 2003.
- Bioüzvi kimyada laboratoriya tədqiqatları üçün bələdçi, ed. ÜSTÜNDƏ. Tyukavkina. M., Bustard, 2003.
- Glinka N.L. Ümumi kimya. M., 2003.
- Ponomarev V.D. Analitik kimya hissə 1,2 2003
6. test sualları(Əlaqə):
- Balanslaşdırılmış pəhrizdə gündəlik pəhrizin neçə faizi karbohidratlardan ibarət olmalıdır?
- Qidada karbohidrat çatışmazlığının səbəbi nədir?
- Qidada karbohidratların çoxluğuna nə səbəb olur?
Mühazirə №6
1. Mövzu:α-amin turşuları. Peptidlər. dələlər.
2. Məqsəd: orqanizmdə α-amin turşularının quruluşunu, xassələrini, əmələ gəlmə yollarını öyrənmək. Mövzunun öyrənilməsi zülalların bioloji funksiyalarını öyrənməyə kömək edir, α-amin turşularının, peptidlərin və zülalların tərkibi, quruluşu və bioloji rolu haqqında bilikləri formalaşdırır. molekulyar səviyyə
3. Mühazirənin tezisləri:
3.1. Mühazirə planı
1. Amin turşularının quruluşu, təsnifatı. izomerizm
2. Canlı orqanizmdə amin turşularının əmələ gəlmə yolları.
3. Fiziki, Kimyəvi xassələri amin turşuları.
4. Peptidlər haqqında anlayış, onların bioloji əhəmiyyəti
5. Peptid bağının quruluşu
6. Zülallar, təsnifatı, təşkili səviyyələri, bioloji rolu
7. Hemoqlobin xromoproteinlərin nümayəndəsidir
8. α-amin turşuları və zülallar üçün keyfiyyət reaksiyaları
Mühazirənin tezisləri
Amin turşuları (AMA) karboksilik turşuların törəmələridir, onların radikalında bir və ya bir neçə hidrogen atomu amin qrupları ilə əvəz olunur.
AMK-nın ümumi düsturu:
Və ya bir alfa amin turşusu
Amin turşusu molekullarında bir neçə NH 2 və -COOH ola bilər.
Karbon zəncirində amin qrupunun karboksil qrupuna nisbətən mövqeyinə görə α-, β-, γ-amin turşuları fərqləndirilir. α-amin turşuları (α-AMA) protein monomerləridir.
Alfa-amin turşularının təsnifatı.
1. Amin və karboksil qruplarının sayına görə: monoaminomonokarboksilik turşular (qlisin, alanin, valin, leysin, izolösin, serin, treonin, sistein, metionin, fenilalanin, tirozin, histidin, triptofan); monoaminodikarboksilik turşular (qlutamik turşu, aspartik turşu, sistin); diaminomonokarboksilik turşular (lizin, arginin).
2. Radikalda funksional qrupların olması ilə: hidroksamin turşuları (serin, treonin); kükürd tərkibli amin turşuları (metionin, sistein, sistin).
3. Radikalın təbiətinə görə: alifatik amin turşuları (qlisin, alanin, leysin və s.); aromatik amin turşuları (fenilalanin, tirozin); heterosiklik aromatik amin turşuları (triptofan, histidin); heterosiklik iminoturşular (prolin, hidroksiprolin).
Amin turşusu izomerizmi funksional qrupların mövqeyi və karbon skeletinin quruluşu ilə əlaqələndirilir. Zülalları təşkil edən bütün alfa-amin turşuları (GLI istisna olmaqla) optik aktiv maddələrdir, çünki asimmetrik karbon atomunu ehtiva edir və enantiomerlər - D- və L- optik izomerləri şəklində mövcuddur. Heyvan zülallarında L-AMA var.
Karboksil qrupu iki funksional qrupu birləşdirir - bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərən karbonil və hidroksil:
Karboksilik turşuların turşu xassələri elektron sıxlığının karbonil oksigenə keçməsi və nəticədə O-N bağının əlavə (spirtlərlə müqayisədə) qütbləşməsi ilə əlaqədardır.
Sulu məhlulda karboksilik turşular ionlara parçalanır:
Karboksilik turşuların törəmələri: duzlar, efirlər, turşu xloridləri, anhidridlər, amidlər, nitrillər, onların hazırlanması.
Karboksilik turşular yüksək reaktivdir. Onlar müxtəlif maddələrlə reaksiyaya girərək müxtəlif birləşmələr əmələ gətirirlər böyük əhəmiyyət kəsb edir funksional törəmələrə malikdir, yəni. karboksil qrupunda reaksiyalar nəticəsində alınan birləşmələr.
1. Duzların əmələ gəlməsi
a) metallarla qarşılıqlı əlaqədə olduqda:
2RCOOH + Mg ® (RCOO) 2 Mg + H 2
b) metal hidroksidlərlə reaksiyalarda:
2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H 2 O
2. R"–COOR" efirlərinin əmələ gəlməsi:
Turşudan və spirtdən efir əmələ gəlməsi reaksiyasına esterləşmə reaksiyası deyilir (lat. efir- efir).
3. Amidlərin əmələ gəlməsi:
Karboksilik turşuların əvəzinə onların turşu halogenidləri daha çox istifadə olunur:
Amidlər həmçinin karboksilik turşuların (onların halidləri və ya anhidridləri) ammonyakın üzvi törəmələri (aminlər) ilə qarşılıqlı təsiri nəticəsində əmələ gəlir:
Amidlər təbiətdə mühüm rol oynayır. Təbii peptidlərin və zülalların molekulları amid qruplarının - peptid bağlarının iştirakı ilə a-amin turşularından qurulur.
Nitrillər - üzvi birləşmələr ümumi formula RC≡N karboksilik turşuların törəmələri (amid susuzlaşdırma məhsulları) hesab edilir və müvafiq karboksilik turşuların törəmələri kimi istinad edilir, məsələn, CH 3 C≡N - asetonitril (sirkə turşusu nitril), C 6 H 5 CN - benzonitril (benzoy turşusu nitril).
Karboksilik turşuların anhidridləri iki -COOH qrupunun kondensasiya məhsulu hesab edilə bilər:
R 1 -COOH + HOOC-R 2 \u003d R 1 - (CO) O (OC) - R 2 + H 2 O
karboksil qrupu (karboksil) -COOH karboksilik turşuların tərkibinə daxil olan və onların turşu xassələrini təyin edən funksional birvalent qrupdur.
Karboksil qrupunun quruluşu
Karboksil qrupu iki funksional qrupu birləşdirir - bir-birinə qarşılıqlı təsir göstərən karbonil (>C=O) və hidroksil (-OH).
Karboksilik turşuların turşu xassələri elektron sıxlığının karbonil oksigenə keçməsi və nəticədə O-H bağının əlavə (spirtlərlə müqayisədə) polarizasiyası ilə bağlıdır.
Sulu məhlulda karboksilik turşular ionlara parçalanır:
R-COOH = R-COO − + H+
Suda həllolma və turşuların yüksək qaynama nöqtələri molekullararası hidrogen bağlarının yaranması ilə əlaqədardır.
Molekulyar çəki artdıqca turşuların suda həllolma qabiliyyəti azalır.
| Benzol | Üzvi kimyadakı bu məqalə qaralama halındadır. Layihəyə əlavə etməklə ona kömək edə bilərsiniz. |
"Karboksil qrupu" məqaləsinə rəy yazın
Karboksil qrupunu xarakterizə edən bir parça
- Svetodar, Sever... Ona nə olub? Radomir və Maqdalenanın oğlu Yer kürəsində həyatını necə yaşadı?..Sevər düşündü... Nəhayət, keçmişin vəsvəsəsini atmış kimi dərindən nəfəs alaraq növbəti həyəcanlı hekayəsinə başladı...
- Radomirin çarmıxa çəkilməsindən və ölümündən sonra Svetodar, nəyin bahasına olursa olsun, onu tapıb məhv etməyə çalışan "müqəddəs" kilsənin qanlı pəncələrindən xilas etmək üçün Məbədin Cəngavərləri tərəfindən İspaniyaya aparıldı. oğlan ən təhlükəli canlı şahid idi, həm də nə vaxtsa dünyamızı dəyişdirməli olan Radomir Həyat Ağacının birbaşa davamçısı idi.
Svetodar, Radomir və Maqdalena təlimlərinin sadiq davamçısı olan bir İspan zadəganının ailəsində yaşamış və ətrafını öyrənmişdir. Onların öz uşaqları yox idi, çox kədərləndilər, buna görə də "yeni ailə" uşağı çox mehribanlıqla qarşıladı, onun üçün ən rahat və isti ev mühitini yaratmağa çalışdı. Orada onu Amori adlandırdılar (əziz, sevimli deməkdir), çünki Svyatodarı əsl adı ilə çağırmaq təhlükəli idi. Başqasının eşitməsi üçün çox qeyri-adi səsləndi və buna görə Svetodarın həyatını riskə atmaq ağlabatan deyildi. Beləliklə, Svetodar hamı üçün Amory oğlu oldu və yalnız dostları və ailəsi onu əsl adı ilə çağırdı. Və sonra, yalnız yaxınlıqda heç bir qərib olmayanda ...